deacetyl-1,10-didehydrosalvinorin G | 1018728-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: deacetyl-1,10-didehydrosalvinorin G
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,10bS)-2-(furan-3-yl)-10-hydroxy-6a,10b-dimethyl-4,9-dioxo-2,4a,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 1018728-72-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: OPLXQVGNZSCNEK-WAQNEXLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacetyl-1,10-didehydrosalvinorin G 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到(4R,8S)-dideacetyl-3,4-dihydrosalvinorin C
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下Salvinorin A的自氧化作用

  摘要：

  用甲醇中的KOH处理Salvinorin A（1a）得到烯二酮3，最近提出了针对该烯酮3的二烯酮结构7。甲基化后，还分离出了癸三酸酯4a - c。提出了这种异常的一系列自氧化的机制。出乎意料的是，4a对κ阿片受体的亲和力较弱。Divinatorins A-C（2a - c）对阿片受体无亲和力。尝试将3还原成新的Salvinorin二醇（9d）失败，但是Salvinorin C（9a）提供了通往该化合物的可行途径。还介绍了一种通过薄层色谱法鉴定萨尔维诺林8受体的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo051813e
• 作为产物：
  描述：

  丹酚 A 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到deacetyl-1,10-didehydrosalvinorin G
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下Salvinorin A的自氧化作用

  摘要：

  用甲醇中的KOH处理Salvinorin A（1a）得到烯二酮3，最近提出了针对该烯酮3的二烯酮结构7。甲基化后，还分离出了癸三酸酯4a - c。提出了这种异常的一系列自氧化的机制。出乎意料的是，4a对κ阿片受体的亲和力较弱。Divinatorins A-C（2a - c）对阿片受体无亲和力。尝试将3还原成新的Salvinorin二醇（9d）失败，但是Salvinorin C（9a）提供了通往该化合物的可行途径。还介绍了一种通过薄层色谱法鉴定萨尔维诺林8受体的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo051813e

文献信息

• Synthesis of deacetyl-1,10-didehydrosalvinorin G
  作者：Zhongze Ma、David Y.W. Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.065

  日期：2008.3

  To unambiguously confirm the actual product in autoxidation of salvinorin A under basic conditions, deacetyl-1,10-didehydrosalvinorin G was synthesized from salvinorin C via intermediate salvinorin H. Furthermore, oxidation of salvinorin D with manganese dioxide gave salvinorin G in good yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Autoxidation of Salvinorin A under Basic Conditions
  作者：Thomas A. Munro、Glenn W. Goetchius、Bryan L. Roth、Timothy A. Vortherms、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo051813e

  日期：2005.11.1

  with KOH in MeOH gave the enedione 3, for which the dienone structure 7 was recently proposed. Also isolated, after methylation, were the secotriesters 4a−c. A mechanism for this unusual series of autoxidations is proposed. Surprisingly, 4a showed weak affinity at the κ-opioid receptor. Divinatorins A−C (2a−c) showed no affinity at opioid receptors. Attempted reduction of 3 to a novel salvinorin diol (9d)

  用甲醇中的KOH处理Salvinorin A（1a）得到烯二酮3，最近提出了针对该烯酮3的二烯酮结构7。甲基化后，还分离出了癸三酸酯4a - c。提出了这种异常的一系列自氧化的机制。出乎意料的是，4a对κ阿片受体的亲和力较弱。Divinatorins A-C（2a - c）对阿片受体无亲和力。尝试将3还原成新的Salvinorin二醇（9d）失败，但是Salvinorin C（9a）提供了通往该化合物的可行途径。还介绍了一种通过薄层色谱法鉴定萨尔维诺林8受体的一般方法。