11-isopropylidene-anti10,11-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one | 187174-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-isopropylidene-anti10,11-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one
• 英文别名: 11-isopropylidene-anti^10,11-tricyclo[4.3.1.1^2,5]undec-3-en-10-one；anti-11-isopropylidenetricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-on；(1R,2R,5S,6S)-11-(propan-2-ylidene)tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one
• CAS: 187174-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: PKCPBEXCZMAGFO-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-isopropylidene-anti10,11-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst-15(H+) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到11-isopropylidene-anti^10,11-tricyclo[4.3.1.1^2,5]undec-3-en-10-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride-amberlyst-15 (H+): An effective reductor for hindered and unreactive ketones in aprotic solvent

  摘要：

  The combination of sodium borohydride and amberlyst-15(H+) in tetrahydrofurane is a powerful reductor for unreactive ketones. The reduction is fast, high-yielding and the work-up is extremely simple. Ketals, silyl ethers and other organic functions are not disturbed during the reduction. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02291-5
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-pyrrolidinocyclohexene 在 silver tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-isopropylidene-anti10,11-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  CC 键的亲核加成，第 X 部分

  摘要：

  提出了一种机理模型，用于将 A 型多环不饱和醇碱催化分子内环化为醚 D（方案 1）。醇盐阴离子 B 首先在快速酸碱平衡中形成。对于随后对 D 的反应，提出了类碳负离子过渡态 C。这种机制与我们关于取代基对区域选择性和环化速率影响的结果完全一致。我们研究了烷基取代基在烯丙基位置（烷基化的内环烯醇 1-3），特别是在环外双键（12-15）上的影响。最快的环化 (krel=1) 是 1216，它通过初级碳负离子状过渡态 (E: R1=R2=H) 进行。相应的过程 1317 和 1417 的特点是不稳定的次生碳负离子过渡态 (E:

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3575::aid-hlca3575>3.0.co;2-q

文献信息

• Foehlisch, Baldur; Joachimi, Roland; Reiner, Stefan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1701 - 1730
  作者：Foehlisch, Baldur、Joachimi, Roland、Reiner, Stefan

  DOI：——

  日期：——