N-{2-[3-(4'-benzyloxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide | 879286-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[3-(4'-benzyloxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide
• 英文别名: N-[2-[3,4-dimethoxy-5-(4-phenylmethoxyphenyl)phenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 879286-35-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄
• 分子量: 405.494
• InChiKey: BOONIOFTDZIXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[3-(4'-benzyloxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 palladium dihydroxide 碘苯二乙酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.91h， 生成 pronuciferine
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的合成前胃啡肽生物碱的途径：（+/-）-stepharine和（+/-）-pronuciferine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用高价碘试剂进行芳族氧化，建立了制备甲酚啡碱生物碱的新途径，其中酚基对位与酰胺碳之间发生了前所未有的碳-碳键形成反应平稳地得到所需的螺-环己二酮。

  DOI：

  10.1021/ol052841m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-{2-[3-(4'-benzyloxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的合成前胃啡肽生物碱的途径：（+/-）-stepharine和（+/-）-pronuciferine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用高价碘试剂进行芳族氧化，建立了制备甲酚啡碱生物碱的新途径，其中酚基对位与酰胺碳之间发生了前所未有的碳-碳键形成反应平稳地得到所需的螺-环己二酮。

  DOI：

  10.1021/ol052841m

文献信息

• Novel and Efficient Synthetic Path to Proaporphine Alkaloids:  Total Synthesis of (±)-Stepharine and (±)-Pronuciferine
  作者：Toshio Honda、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/ol052841m

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A novel synthetic path to proaporphine alkaloids was established by employing aromatic oxidation with a hypervalent iodine reagent, where an unprecedented carbon-carbon bond forming reaction between the para-position of a phenol group and an enamide-carbon took place smoothly to give the desired spiro-cyclohexadienone.

  [反应：见正文]通过使用高价碘试剂进行芳族氧化，建立了制备甲酚啡碱生物碱的新途径，其中酚基对位与酰胺碳之间发生了前所未有的碳-碳键形成反应平稳地得到所需的螺-环己二酮。