pronuciferine | 17236-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴啡原
• 英文名称: pronuciferine
• 英文别名: (+/-)-pronuciferine；N-methylstepharine；(+/-)-Pronuciferin；d,l-Pronuciferine；dl-Pronuciferine；DL-Pronuciferin；(R)-Pronuciferine；10,11-dimethoxy-5-methylspiro[5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-triene-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 17236-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: WUYQEGNOQLRQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pronuciferine 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到1,2-dimethoxy-9-hydroxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of proaporphines: a new route to the aporphines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71456-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-benzyloxyphenyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.91h， 生成 pronuciferine
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的合成前胃啡肽生物碱的途径：（+/-）-stepharine和（+/-）-pronuciferine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用高价碘试剂进行芳族氧化，建立了制备甲酚啡碱生物碱的新途径，其中酚基对位与酰胺碳之间发生了前所未有的碳-碳键形成反应平稳地得到所需的螺-环己二酮。

  DOI：

  10.1021/ol052841m

文献信息

• Cyclisation of arylnitrenium ions to the aporphine ring system: remarkable formation of a sixteen-membered ring by an intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Pennamuthiriar Chinnasamy、Kaspar Evertz、Gottfried Huttner

  DOI：10.1039/c39890000003

  日期：——

  but the p-nitrenium isomers do not form a 5-membered ring unless the ring undergoing attack is strongly activated; on the other hand, 1-(p-nitreniobenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergoes a remarkable intramolecular electrophilic substitution to give (8)(confirmed by an X-ray study) containing a 16-membered ring.

  从1-（m -nitrenio苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉环化的π-阳离子离环成9-和11-氨基紫杉烷，但是p- nitrenium异构体除非形成环，否则不会形成5元环攻击被强烈激活；另一方面，1-（对-硝基苯甲基）-7-苄氧基-6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉经历了显着的分子内亲电取代反应，得到（8）（由X确认射线研究）包含一个16元环。
• Alkaloids of cocculus laurifolius D.C.
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88040-9

  日期：1980.1

  Ten new abnormal Erythrina alkaloids, isococculidine, isococculine, coccuvine, coccuvinine, cocculitine, cocculitinine, coccudinone, cocculimine, coccudienone, coccoline and coccolinine have been isolated from the leaves of Cocculus laurifolius D.C. and their structures and stereochemistry is assigned by chemical transformations and spectral studies. The known proaporphine alkaloid stepharine and the

  十大新异常刺桐生物碱，isococculidine，isococculine，coccuvine，coccuvinine，cocculitine，cocculitinine，coccudinone，cocculimine，coccudienone，coccoline和coccolinine已经从叶子中分离樟叶木防己DC，其结构和立体通过化学转化和光谱研究分配。已知的Proaporphine生物碱stepharine和吗啡二烯酮生物碱Sebiferine也已首次从植物中分离出来。
• A Concise Total Synthesis of (±)-Stepharine and (±)-Pronuciferine
  作者：Ruiming Chen、Shihu Jia、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou、Yuning Man

  DOI：10.1055/a-1984-0755

  日期：——

  A concise total synthesis of (±)-stepharine and (±)-pronuciferine using readily available reagents as the starting materials is reported. This synthesis features a three-component Catellani reaction/Au-catalyzed 6-exo-dig cyclization for the assembly of 1-methylene-tetrahydroisoquinoline scaffold and an oxidative dearomatization for constructing spiro-cyclohexadienone scaffold.

  报告了 (±)-stepharine 和 (±)-pronuciferine 的简明全合成，使用现成的试剂作为起始材料。该合成具有用于组装 1-亚甲基-四氢异喹啉支架的三组分 Catellani 反应/Au 催化的6-exo-dig环化和用于构建螺-环己二烯酮支架的氧化脱芳构化。
• Topical macqui berry formula
  申请人：Tracie Martyn International, Inc.

  公开号：US10993897B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  The present invention provides a topical formulation and method of use where the formulation comprises macqui berry or a macqui berry extract containing anthocyanins having a very high oxygen radical absorbance capacity (ORAC). The formulation provides the macqui berry in a stabilized form which includes a glucuronide or glycuronide, a photostabilizing agent, encapsulation, or light—and/or air-blocking packaging.

  本发明提供了一种外用制剂和使用方法，其中的制剂包含具有极高氧自由基吸收能力（ORAC）的马奎莓或含有花青素的马奎莓提取物。本发明的制剂提供了稳定形式的马奎莓，其中包括葡萄糖醛酸或糖醛酸、光稳定剂、封装或阻光和/或阻气包装。
• Berberis alkaloids. XXIX. An investigation of the alkaloids ofBerberis sibirica
  作者：A. Karimov、M. G. Levkovich、N. D. Abdullaev、R. Shakirov

  DOI：10.1007/bf00630540

  日期：1993.5