(2E,8E,10E)-ethyl 11-((4S,5S)-5-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6,10-trimethylundeca-2,4,6,8,10-pentaenoate | 1352927-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E,10E)-ethyl 11-((4S,5S)-5-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6,10-trimethylundeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
• CAS: 1352927-94-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si
• 分子量: 518.809
• InChiKey: TVYAVHRLJKVJKR-DBARQZLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 165.83h， 生成 (2E,8E,10E)-ethyl 11-((4S,5S)-5-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6,10-trimethylundeca-2,4,6,8,10-pentaenoate 、 (2E,8E,10E)-ethyl 11-((4S,5S)-5-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6,10-trimethylundeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799