1-acetyl-3-bromo-2,6-dimethoxybenzene | 1259663-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-bromo-2,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3-bromo-2',6'-dimethoxyacetophenone；3-bromo-2,6-dimethoxyacetophenone；1-(3-Bromo-2,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1259663-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: KWBYZGIKZDNLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,6-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 对苯醌 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-acetyl-3-bromo-2,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的具有内部选择性的无环富电子烯烃的脱羧颈烷基化

  摘要：

  尽管最近出现了脱羧CC键形成反应，但仍缺乏提供内部芳基化电子富集烯烃的方法。我们在此报告了线性（P2）催化的线性富电子烯烃的脱羧化Heck芳基化，其内部位置具有出色的选择性。该方法可使各种富电子的直链烯烃与包括杂环在内的邻官能化芳族羧酸进行芳基化。已通过ESI-MS研究探索了反应机理，以确认先前的发现，并揭示由于Heck产物与催化剂反应而形成的高度稳定的钯络合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301004

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。
• Synthesis of Aryl Ketones by Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Addition of Benzoic Acids to Nitriles
  作者：Jonas Lindh、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/anie.201003009

  日期：2010.10.11

  An efficient, sustainable method for the preparation of aryl ketones from ortho‐substituted benzoic acids proceeds through their decarboxylation to generate an aryl–palladium species, followed by addition to a nitrile and hydrolysis of the intermediate ketimine.

  一种由邻位取代的苯甲酸制备芳基酮的有效，可持续的方法，是通过它们的脱羧反应生成芳基-钯物质，然后加成腈并水解中间酮亚胺。
• Pyrrolo-Pyridine, Pyrrolo-Pyrimidine and Related Heterocyclic Compounds
  申请人：Yuan Jun

  公开号：US20080267887A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds analogues of the formula: wherein R, R 2 , R 5 , E, Z 1 , Z 3 , Z 4 , and Ar are defined herein. Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds of the invention bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory, cardiovascular, and immune system disorders. In addition, the present invention provides labeled pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds, which are useful as probes for the localization of C5a receptors.

  吡咯吡啶、吡咯嘧啶和相关杂环化合物的类似物的公式如下： 其中R，R2，R5，E，Z1，Z3，Z4和Ar在此定义。这些化合物是C5a受体的配体。本发明所述的优选吡咯吡啶、吡咯嘧啶和相关杂环化合物以高亲和力结合到C5a受体，并在C5a受体上表现出中性拮抗剂或反向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，并且涉及使用这些化合物治疗各种炎症、心血管和免疫系统疾病。此外，本发明提供了标记的吡咯吡啶、吡咯嘧啶和相关杂环化合物，这些化合物可用作C5a受体的定位探针。
• PYRROLO-PYRIDINE, PYRROLO-PYRIMIDINE AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Yuan Jun

  公开号：US20110118273A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds analogues of the formula: wherein R, R 2 , R 5 , E, Z 1 , Z 3 , Z 4 , and Ar are defined herein. Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds of the invention bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory, cardiovascular, and immune system disorders. In addition, the present invention provides labeled pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds, which are useful as probes for the localization of C5a receptors.

  吡咯并吡啶、吡咯并嘧啶和相关杂环化合物的类似物的公式为：其中R、R2、R5、E、Z1、Z3、Z4和Ar的定义如下。这些化合物是C5a受体的配体。本发明所述的优选吡咯并吡啶、吡咯并嘧啶和相关杂环化合物以高亲和力结合到C5a受体，并在C5a受体上表现出中性拮抗剂或反向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗各种炎症、心血管和免疫系统疾病的用途。此外，本发明提供了标记的吡咯并吡啶、吡咯并嘧啶和相关杂环化合物，这些化合物可用作C5a受体的定位探针。
• US7271270B2
  申请人：——

  公开号：US7271270B2

  公开（公告）日：2007-09-18