tert-butyl N-[(1R)-1-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate | 157029-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 157029-54-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₇
• 分子量: 293.317
• InChiKey: XGLGKKGQPLJTOA-VFCFLDTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate 在 barium dihydroxide 、 二氧化硫 、 水 、 镍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 米加司他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin utilizing L-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了天然存在的光学活性环醇L-奎苯醇1的立体选择性转化为半乳糖苷酶抑制剂（+）-半乳糖苷素2和（+）-1-脱氧半乳糖苷素3；该合成的关键步骤为（i）立体选择性引入叠氮基功能及（ii）通过拜耳-维利格反应对1的环己烷环进行区域选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c39940001247
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((2S,3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl N-[(1R)-1-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin utilizing L-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了天然存在的光学活性环醇L-奎苯醇1的立体选择性转化为半乳糖苷酶抑制剂（+）-半乳糖苷素2和（+）-1-脱氧半乳糖苷素3；该合成的关键步骤为（i）立体选择性引入叠氮基功能及（ii）通过拜耳-维利格反应对1的环己烷环进行区域选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c39940001247

文献信息

• Synthesis of (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin utilizing L-quebrachitol as a chiral building block
  作者：Noritaka Chida、Tetsuya Tanikawa、Takahiko Tobe、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940001247

  日期：——

  The stereoselective conversion of the naturally occurring optically active cyclitol, L-quebrachitol 1, into galactosidase inhibitors, (+)-galactostatin 2 and (+)-1-deoxygalactostatin 3 is described; the key steps in this synthesis are (i) stereoselective introduction of an azido function and (ii) regioselective ring cleavage of the cyclohexane ring of 1 by way of the Baeyer–Villiger reaction.

  描述了天然存在的光学活性环醇L-奎苯醇1的立体选择性转化为半乳糖苷酶抑制剂（+）-半乳糖苷素2和（+）-1-脱氧半乳糖苷素3；该合成的关键步骤为（i）立体选择性引入叠氮基功能及（ii）通过拜耳-维利格反应对1的环己烷环进行区域选择性开环。