(S)-6-[(4-benzyloxy)phenethyl]-5,6-dihydropyran-2-one | 885118-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-6-[(4-benzyloxy)phenethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 885118-01-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: UCKKNYSYKAOVKU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(4-benzyloxy)phenethyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(R)-6-(4-hydroxyphenethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Resolution of 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol: Synthesis of (-)-Centrolobine

  摘要：

  已开发出一种实用且高效的制备同烯丙醇的方法，并成功进行了酶促分解。这一脂肪酶催化的分解过程已针对不同脂肪酶和溶剂进行了优化。此外，还应用了Mitsunobu策略以回收不需要的异构体。进一步强化光学纯度的同烯丙醇已用于合成（-）-中心罗宾。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20816
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (S)-6-[(4-benzyloxy)phenethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Resolution of 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol: Synthesis of (-)-Centrolobine

  摘要：

  已开发出一种实用且高效的制备同烯丙醇的方法，并成功进行了酶促分解。这一脂肪酶催化的分解过程已针对不同脂肪酶和溶剂进行了优化。此外，还应用了Mitsunobu策略以回收不需要的异构体。进一步强化光学纯度的同烯丙醇已用于合成（-）-中心罗宾。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20816

文献信息

• Suzuki coupling reactions of 2,4,6-trialkoxyphenylboronic acids with enol triflates: asymmetric synthesis of a lactone template for calyxin assemblage
  作者：Sidika Polat Cakir、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.159

  日期：2006.4

  Suzuki coupling reactions between 2,4,6-trialkoxyphenylboronic acids and enol triflates have been found to occur in excellent yield, while the use of an enol tosylate failed to give any of the desired product. This coupling reaction has led to the synthesis of a lactone which could serve as a precursor to several calyxin analogues.

  已经发现2,4,6-三烷氧基苯基硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯之间的Suzuki偶联反应以优异的产率发生，而使用甲苯磺酸甲苯酚未能得到任何所需的产物。该偶联反应导致内酯的合成，该内酯可以用作几种花萼类似物的前体。
• Total synthesis of (−)-centrolobine: β-C-glycoside formation via a tandem Grignard addition and stereoselective hemi-ketal reduction
  作者：Michael P. Jennings、Ryan T. Clemens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.156

  日期：2005.3

  It has been demonstrated that an aryl-β-C-glycoside can be efficiently constructed via a sequence consisting of Brown asymmetric allylation, ring-closing metathesis, hydrogenation, nucleophilic addition, and stereoselective Et3SiH reduction. The antibiotic natural product (−)-centrolobine was synthesized in this manner utilizing only five steps with an overall 53% yield.

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。