[(R)-1-((2S,3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 157029-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-1-((2S,3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 157029-53-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₇
• 分子量: 383.442
• InChiKey: GCYCSCNZPVXCNZ-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((2S,3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 二氧化硫 、 水 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 米加司他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin utilizing L-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了天然存在的光学活性环醇L-奎苯醇1的立体选择性转化为半乳糖苷酶抑制剂（+）-半乳糖苷素2和（+）-1-脱氧半乳糖苷素3；该合成的关键步骤为（i）立体选择性引入叠氮基功能及（ii）通过拜耳-维利格反应对1的环己烷环进行区域选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c39940001247
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-trifluoroacetamido-α-D-galactofuranosid)uronate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(R)-1-((2S,3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin utilizing L-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了天然存在的光学活性环醇L-奎苯醇1的立体选择性转化为半乳糖苷酶抑制剂（+）-半乳糖苷素2和（+）-1-脱氧半乳糖苷素3；该合成的关键步骤为（i）立体选择性引入叠氮基功能及（ii）通过拜耳-维利格反应对1的环己烷环进行区域选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c39940001247