3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 215298-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 215298-72-9；1163120-48-6
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• 分子量: 185.139
• InChiKey: UDYWTLMYXXTHKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到3-乙基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-苯基吡唑并嘧啶酮 NPD-2975 针对具有更高抗锥虫疗效的化合物的先导优化

  摘要：

  非洲人类锥虫病 （HAT） 仍然面临很少的治疗选择和新出现的耐药性，这凸显了新型抗锥虫药物发现的紧迫性。在这里，我们描述了基于我们之前报道的优化命中 NPD-2975 （pIC50 7.2） 旨在提高抗锥虫功效和更好的理化特性的先导化合物优化工作。5-苯吡唑并嘧啶酮 NPD-2975 的系统修饰导致发现了 R4 取代的类似物 31c （NPD-3519），显示出更高的体外效力 （pIC50 7.8） 对布鲁氏锥虫和显着更好的代谢稳定性。此外，31c 的体内药代动力学评估和急性 T. brucei 小鼠模型中的实验证实，在 50 mg/kg 时口服生物利用度和抗锥虫疗效提高，没有明显的毒性。31c 具有良好的理化性质、低毒性、改进的药代动力学特征和体内疗效，可能成为未来 HAT 药物开发的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01976
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 发烟硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-TMV activity of novel N-(3-alkyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-alkyl-4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxamides

  摘要：

  In order to investigate the biological activity of novel bis-pyrazole compounds, a series of N-(3-alkyl-5-(N-methylcarbamyl)-1 H-pyrazol-4-yl)-3-alkyl-4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxamides were designed and synthesized with ethyl 3-alkyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 1 as starting materials. N-Methyl-3-alkyl-4-amino-1H-pyrazole-5-carboxamides 6 were obtained from 1 via 5 steps. 3-Alkyl-4-substitued-1H-pyrazole-5-carboxyl chlorides 4a, 4b, 11a, 11b, 11c or 12 were also obtained from 1 via several steps. Target compounds 7a-7g were obtained after the reaction of 6 with the above 1H-pyrazole-5-carboxyl chlorides. Preliminary bioassay showed some compounds possessing good inactivation effect against TMV (tobacco mosaic virus). Compound 7a showed higher activity superior to ningnanmycin at a concentration of 5.0 x 10(-4) g/mL and equal activity it 1.0 x 10(-4) g/mL; 7b and 7c showed equal activity to virazole both at concentrations of 5.0 x 10(-4) g/mL and 1.0 x 10(-4) g/ML. (C) 2012 De Kai Yuan. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.04.010

文献信息

• Pyrazole Compound
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20090156582A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a pyrazole compound represented by the formula (I): wherein ring A 0 is a pyrazole ring optionally further having 1 or 2 substituents; R a is a substituted carbamoyl group; and R b is an optionally substituted acylamino group, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of GSK-3β related pathology or disease, and a GSK-3β inhibitor including same.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的吡唑化合物： 其中环A0是一个吡唑环，可选择地进一步具有1或2个取代基；Ra是一个取代的氨基甲酰基团；Rb是一个可选择地取代的酰胺基团，或其盐或前药，用作预防或治疗与GSK-3β相关的病理或疾病的药剂，以及包括其在内的GSK-3β抑制剂。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009153589A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。
• Crystalline therapeutic agent
  申请人：——

  公开号：US20020040140A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A polymorph of 1-{6-ethoxy-5-[3-ethyl-6,7-dihydro-2-(2-methoxyethyl)-7-oxo-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-pyridylsulfonyl}-4-ethylpiperazine.

  1-{6-乙氧基-5-[3-乙基-6,7-二氢-2-(2-甲氧基乙基)-7-氧代-2H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基]-3-吡啶磺酰基}-4-乙基哌嗪的多晶形态。
• Therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06350751B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates anhydrous para-toluenesulphonic acid salts of 3-ethyl-5-[5-(4-ethylpiperazin-1-ylsulphonyl)-2-(2-methoxyethoxy) pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-yl)methyl-2,6-dihydro-7H-pyrazolo [4,3-d]pyrimidin-7-one having the formula (I): a process for preparing compounds (I), pharmaceutical compositions containing (I) and use of (I) in medicine.

  该发明涉及具有以下式（I）的3-乙基-5-［5-（4-乙基哌嗪-1-基磺酰基）-2-（2-甲氧基乙氧基）吡啶-3-基-2-（吡啶-2-基）甲基-2,6-二氢-7H-吡唑并［4,3-d］嘧啶-7-酮的无水对甲苯磺酸盐：制备化合物（I）的方法，含有（I）的药物组合物以及在医学中使用（I）。
• Process for preparation of pyrazolo&lsqb;4,3-d&rsqb;pyrimidin-7-ones and intermediates thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06207829B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A process is provided for the preparation of a compound of formulae (IA) (sidenafil) and (IB) comprising reacting a compound of formula (IIA) and (IIB) respectively in the presence of —OR, wherein R in the case of formation of compound (IA) is CH2CH3 and R in the case of formation of compound (IB) is CH2CH2CH3, where X is a leaving group:

  提供一种用于制备化合物（IA）（西地那非）和（IB）的方法，包括在存在—OR的情况下分别使化合物（IIA）和（IIB）反应，其中在形成化合物（IA）的情况下，R为CH2CH3，在形成化合物（IB）的情况下，R为CH2CH2CH3，其中X是一个离去基团。