8-(2-methylphenyl)-3,4,6-trioxo-3,4,6,9-tetrahydro-2H-pyrimido[2,1-c][1,2,4]triazine-7-carbonitrile | 1411879-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-(2-methylphenyl)-3,4,6-trioxo-3,4,6,9-tetrahydro-2H-pyrimido[2,1-c][1,2,4]triazine-7-carbonitrile
• 英文别名: 8-(2-Methylphenyl)-3,4,6-trioxo-1,2-dihydropyrimido[2,1-c][1,2,4]triazine-7-carbonitrile；8-(2-methylphenyl)-3,4,6-trioxo-1,2-dihydropyrimido[2,1-c][1,2,4]triazine-7-carbonitrile
• CAS: 1411879-46-3
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₃
• 分子量: 295.257
• InChiKey: OIFZJSGUJOUOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-methylphenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-(2-methylphenyl)-3,4,6-trioxo-3,4,6,9-tetrahydro-2H-pyrimido[2,1-c][1,2,4]triazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents

  摘要：

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0879-0

文献信息

• Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Mogedda E. Haiba、Omar A. Fathalla、Ibrahim F. Zeid、Abdel-mohsen M. Soliman、Sherein I. Abd El-Moez、Walaa S. El-serwy

  DOI：10.1007/s11164-012-0879-0

  日期：2013.10

  Starting from the reaction of ethyl cyanoacetate with thiourea and the appropriate aldehydes, a series of new thiopyrimidine derivatives were prepared. Antibacterial evaluation results revealed that compounds 12b, 4c and 11b gave the highest antibacterial activity against all tested bacterial strains. Also, some of the novel compounds were evaluated as cytotoxic agents against liver cancer (HEPG2) cell line. It was noticed that some of the derivatives induced significant growth inhibition with IC50 values (ranged from 6.35 to 9.38 μg/mL) in comparison to 5-Fluorouracil after treatment (IC50: 5 μg/mL).

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。