(E,4S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N,N,4-trimethylnon-5-enamide | 178559-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N,N,4-trimethylnon-5-enamide
• CAS: 178559-20-1
• 化学式: C₃₂H₆₉NO₄Si₃
• 分子量: 616.161
• InChiKey: BDRHBNBUBIAJPW-ZJDLZLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N,N,4-trimethylnon-5-enamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 甲酸 、 <(CH2=CHSi(CH3)2>2Pt 、 三氟化硼乙醚 、 二苄叉丙酮 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (S)-3-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-1-enyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-2-trimethylsilanylmethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Pd 催化的桤木烯反应的新催化剂。(+)-Cassiol 的全合成

  摘要：

  在抗溃疡剂 (+)-cassiol 的合成策略的背景下，探索了钯催化的烯炔环异构化的范围，从而产生了新的催化系统。在模型研究中，六元环形成的影响、系链中羰基的存在以及烯烃的空间位阻共同阻止了“标准”条件下的环异构化。两个变量被证明是开发一种已被证明有效的新催化系统的关键，即传统配体的缺乏和酸的选择。(+)-肉豆蔻醇的有效合成已经完成，其中这一新反应起到了关键作用。脂肪酶用于引入手性，钯 (0) 催化的反应在制作侧链时很重要。

  DOI：

  10.1021/ja960642f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 284.67h， 生成 (E,4S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N,N,4-trimethylnon-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Pd 催化的桤木烯反应的新催化剂。(+)-Cassiol 的全合成

  摘要：

  在抗溃疡剂 (+)-cassiol 的合成策略的背景下，探索了钯催化的烯炔环异构化的范围，从而产生了新的催化系统。在模型研究中，六元环形成的影响、系链中羰基的存在以及烯烃的空间位阻共同阻止了“标准”条件下的环异构化。两个变量被证明是开发一种已被证明有效的新催化系统的关键，即传统配体的缺乏和酸的选择。(+)-肉豆蔻醇的有效合成已经完成，其中这一新反应起到了关键作用。脂肪酶用于引入手性，钯 (0) 催化的反应在制作侧链时很重要。

  DOI：

  10.1021/ja960642f