[(2R,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)oxolan-2-yl]methanol | 637741-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2R,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 637741-96-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: FTWSPMMSTZFAMH-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 [(2R,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)oxolan-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (-)-ethyl 4-[(2S,5R)-(5-hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二氮杂富烯中间体有效合成反式或顺式4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃-2-基）咪唑：合成人组胺H4）-配体的方法。

  摘要：

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.832
• 作为产物：
  描述：

  5-[(5R)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过二氮杂富烯中间体有效合成反式或顺式4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃-2-基）咪唑：合成人组胺H4）-配体的方法。

  摘要：

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.832