5-[(5R)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole | 1026526-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[(5R)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole
• CAS: 1026526-66-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: FKPRSSGQGRFHRY-RMVMEJTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5R)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过二氮杂富烯中间体有效合成反式或顺式4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃-2-基）咪唑：合成人组胺H4）-配体的方法。

  摘要：

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.832
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-<(triphenylmethoxy)methyl>-γ-butyrolactol 在 三丁基膦 、 diamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[(5R)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过二氮杂富烯中间体有效合成反式或顺式4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃-2-基）咪唑：合成人组胺H4）-配体的方法。

  摘要：

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.832