N-(butyloxycarbonyl)-O-<(2,6-dichlorophenyl)methyl>-L-tyrosine | 40298-71-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(butyloxycarbonyl)-O-<(2,6-dichlorophenyl)methyl>-L-tyrosine
• 英文别名: Boc-Tyr(OBz-2,6-Cl)-OH；Boc-Tyr(Dcb)-OH；Boc-Tyr(Bn(2,4-diCl))(Bn(2,4-diCl))-OH；(2S)-3-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 40298-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₅
• 分子量: 440.323
• InChiKey: BVSDHFUOZLXDGN-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(butyloxycarbonyl)-O-<(2,6-dichlorophenyl)methyl>-L-tyrosine 在 air 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cyclo[Pmp-Tyr-Ile-Thr-Asn-Cys]-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  一种有效的放射性碘化和光活化肽催产素拮抗剂的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  使用分段策略，我们合成了催产素的四个碘化可光活化的环状肽配体，在其N端带有一个β-巯基-β-β-环戊亚甲基丙酸酯基（Pmp）。所有合成均通过RP-HPLC监测，并且化合物经HPLC纯化。它们通过1 H NMR，MALDI-TOF或FAB质谱进行了表征。Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（20），Pmp-Tyr-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-的亲和力Phe（3I，4N3）-NH2（21），Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（22）和Pmp-Tyr-Ile-将Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（23）评估为对中国仓鼠卵巢细胞中表达的人催产素受体的抑制常数（K（i），以nM为单位）。放射性碘化的二硫键环化的拮抗剂（Elands等人，Eur

  DOI：

  10.1021/jm010125u

文献信息

• "Mediator methodology" for the synthesis of peptides in a two-polymeric system
  作者：Yechiel Shai、Kenneth A. Jacobson、Abraham Patchornik

  DOI：10.1021/ja00300a029

  日期：1985.7

  Cette methode est basee sur le transfert d'un aminoacide N-protege d'un polymere insoluble (donneur) sur un aminoacide lie a un autre polymere insoluble (accepteur) a l'aide d'une molecule mediateur soluble

  Cette methode est basee sur le transfert d'unaminoacide N-protege d'unpolymere 不溶性 (donneur) sur un aminoacide lie a un autrepolymere 不溶性 (accepteur) a l'aide d'une 分子介质可溶
• Synthesis and biological activity of ketomethylene-containing nonapeptide analogs of snake venom angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Ronald G. Almquist、W. R. Chao、A. K. Judd、C. Mitoma、D. J. Rossi、R. E. Panasevich、R. J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00398a012

  日期：1988.3

  Two ketomethylene-containing nonapeptide analogues were synthesized to determine if ketomethylene analogues of the nonapeptide venom inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE) would have oral ACE inhibition activity. Both ketomethylene-containing nonapeptides 18 and 19 were potent inhibitors of rabbit lung ACE with I50s of 3.4 and 8.0 nM, respectively, compared to 340 nM for their parent nonapeptide and 450 nM for captopril. Peptide 18 was rapidly cleaved by trypsin, but 19 was reasonably stable to all enzyme degradation systems tested with maximum degradation of 50% by pepsin in 3 h. Both 18 and 19 when given iv to normotensive rats were between 3 and 10 times more potent than captopril in inhibiting an angiotensin I induced blood pressure increase. Peptide 19 showed no ACE inhibition activity in unanesthetized normotensive rats when administered orally at doses of 10 or 100 mg/kg. Experiments were conducted to determine whether 19 is adsorbed from the gastrointestinal track following oral administration. These experiments indicated that 19 is adsorbed. It is concluded that the lack of oral activity of 19 is probably due to its rapid excretion, probably into the bile.
• Design, Synthesis and Pharmacological Characterization of a Potent Radioiodinated and Photoactivatable Peptidic Oxytocin Antagonist
  作者：Eric Carnazzi、André Aumelas、Bernard Mouillac、Christophe Breton、Laurent Guillou、Claude Barberis、René Seyer

  DOI：10.1021/jm010125u

  日期：2001.8.1

  Using a segment strategy, we have synthesized four iodinated photoactivatable cyclic peptidic ligands of oxytocin, bearing a beta-mercapto-betabeta-cyclopentamethylene propionic group (Pmp) on their N-terminus. All the syntheses were RP-HPLC monitored, and the compounds were HPLC purified. They were characterized by 1H NMR, MALDI-TOF, or FAB mass spectrometries. The affinities of Pmp-Tyr(Me)-Ile-T

  使用分段策略，我们合成了催产素的四个碘化可光活化的环状肽配体，在其N端带有一个β-巯基-β-β-环戊亚甲基丙酸酯基（Pmp）。所有合成均通过RP-HPLC监测，并且化合物经HPLC纯化。它们通过1 H NMR，MALDI-TOF或FAB质谱进行了表征。Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（20），Pmp-Tyr-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-的亲和力Phe（3I，4N3）-NH2（21），Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（22）和Pmp-Tyr-Ile-将Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（23）评估为对中国仓鼠卵巢细胞中表达的人催产素受体的抑制常数（K（i），以nM为单位）。放射性碘化的二硫键环化的拮抗剂（Elands等人，Eur