Boc-Tyr(Cl2-Bzl)-H | 143961-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(Cl2-Bzl)-H
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 143961-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₄
• 分子量: 424.324
• InChiKey: JKDALPJQFXZXNV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(Cl2-Bzl)-H 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 茴香硫醚 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 cyclotheonamide B
  参考文献：
  名称：

  Deng, Jingen; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1811 - 1813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Boc-Tyr(Cl2-Bzl)-H
  参考文献：
  名称：

  Deng, Jingen; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1811 - 1813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Method for Preparation of Optically Active N-Protected α-Amino Aldehydes from N-Protected α-Amino Alcohols
  作者：Milan Souček、Ján Urban

  DOI：10.1135/cccc19950693

  日期：——

  N-Protected α-amino aldehydes of high optical purity were prepared in excellent yields from corresponding α-amino alcohols by 1,1,1-tris(acetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benzoidoxol-3(H)-one (periodinane) oxidation.

  高光学纯度的N-保护的α-氨基醛通过1,1,1-三（乙酰氧基）-1,1-二氢-1,2-苯并噁唑-3（H）-酮（碘酸盐）氧化从相应的α-氨基醇中制备，收率优异。
• Protection of .PSI.(CH2NH) Peptide Bond with 2,4-Dimethoxybenzyl Group in Solid-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Yusuke SASAKI、Junko ABE

  DOI：10.1248/cpb.45.13

  日期：——

  The reductive alkylation of a resin-bound amine by the Boc-amino aldehyde/NaBH3CN method is accompanied with undesirable double alkylation at Xaaψ(CH2NH)Gly sequences. To prevent the double alkylation, the utility of the 2, 4-dimethoxybenzyl (Dmb) group for secondary amine protection was investigated. By using this group, Leu-enkephalin and dynorphin (1-8) analogs containing the ψ(CH2NH) peptide bond between residues Tyr1/Gly2 or Gly2/Gly3 were synthesized in high yields.

  树脂结合胺的还原烷基化通过Boc-氨基醛/NaBH3CN方法进行时，伴随有不希望的双烷基化发生在Xaaψ(CH2NH)Gly序列上。为了防止双烷基化，研究了2,4-二甲氧基苯基（Dmb）基团在保护二级胺中的应用。使用该基团合成了包含ψ(CH2NH)肽键的Leu-内啡肽和dynorphin（1-8）类似物，其残基为Tyr1/Gly2或Gly2/Gly3，并且产率很高。
• An Efficient Synthesis of the Piperazinone Fragment of Pseudotheonamide A₁<i>via</i>a Stereoselective Intramolecular Michael Ring Closure
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1246/cl.2002.130

  日期：2002.2

  The stereoselective intramolecular Michael ring closure of the dipeptide efficiently gives the piperazinone fragment of pseudotheonamide A1, a serine protease inhibitor from the marine sponge Theonella swinhoei.

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。
• Deng, Jingen; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1811 - 1813
  作者：Deng, Jingen、Hamada, Yasumasa、Shioiri, Takayuki、Matsunaga, Shigeki、Fusetani, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——