5-methyl-5,10-dideazafolic acid | 115758-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5,10-dideazafolic acid
• 英文别名: 2-{4-[2-(2-Amino-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid；2-[[4-[2-(2-amino-5-methyl-4-oxo-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 115758-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₆
• 分子量: 453.455
• InChiKey: MVGRHDQQJXAAAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-5-methylpyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 217.5h， 生成 5-methyl-5,10-dideazafolic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-甲基-5,10-二叠氮杂类似物的合成和抗叶酸活性，以及​​5,10-二叠氮杂四氢叶酸（一种有效的甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶抑制剂）的替代合成。

  摘要：

  在先前用于制备经典抗叶酸剂的5-烷基-5-脱氮类似物的通用合成方法的扩展中，制备了标题化合物。2,4-二氨基吡啶[2,3-d]嘧啶-6-甲醛（2a）及其5-甲基类似物2b与[4-（甲氧基羰基）亚苄基]三苯基膦的维蒂希缩合反应得到9,10-乙烯基前体3a和3b 。3b的9,10-乙烯基的氢化（DMF，室温，5％Pd / C），然后进行酯水解，得到4- [2-（2,4-二氨基-5-甲基吡啶基[2,3-d]嘧啶-6-基）乙基]苯甲酸（5），然后通过与L-谷氨酸二甲酯偶合（使用i-BuOCOCl的混合酸酐法）转化为5-甲基-5,10-二叠氮杂氨基蝶呤（6）通过酯水解。对6进行标准的水解脱氨基反应，得到5-甲基-5,10-二叠氮基叶酸（7）。通过伴随的脱氨基和酯水解将中间体3a和3b转化为8a和8b。8a，b（使用（EtO）2 POCN）与L-谷氨酸的二酯的肽偶联得到中间体酯9a和9b。氢化9a和9b的9

  DOI：

  10.1021/jm00119a018