dimethyl 1-(3-Azidopropyl)pyrazole-3,5-dicarboxylate | 163213-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-(3-Azidopropyl)pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 163213-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OWNKFJIZCOCVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(3-Azidopropyl)pyrazole-3,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(3-chloropropyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到dimethyl 1-(3-Azidopropyl)pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05821241A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  Compounds of the invention have the formula ##STR1## The compounds have fibrinogen receptor antagonist activity.

  该发明的化合物具有以下结构式 ##STR1## 这些化合物具有纤维蛋白原受体拮抗活性。