1-(1-(2-chlorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one | 1352449-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-(2-chlorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzyl)-2-acetylpyrrole；1-[1-[(2-Chlorophenyl)methyl]pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1352449-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: LQOLRVCDOHJCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2-chlorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 在 1,4-di-n-propylpiperazine-2,5-dione 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到5,10-二氢-苯并[E]吡咯并[1,2-a]氮杂卓-11-酮
  参考文献：
  名称：

  还原活化下基态芳基卤化物的CC键形成反应

  摘要：

  在碱性条件下，芳基卤化物可以经历S RN 1反应，BHAS反应和苯炔形成。适当的复杂底物提供了研究固有选择性的机会。S RN 1反应通常在光活化条件下受到青睐，但本文报道了在基态和无过渡金属条件下的成功应用。在苯中，二酮哌嗪11去质子化而得的烯醇盐12充当电子供体，并有助于引发反应，但在DMSO中，则不是必需的。将结果与最近在类似基材上进行的光化学研究进行比较和对比。一个特别的区别是在相对温和的热条件下氢化物穿梭反应的普遍性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.083
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 2-氯苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 以61%的产率得到1-(1-(2-chlorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  还原活化下基态芳基卤化物的CC键形成反应

  摘要：

  在碱性条件下，芳基卤化物可以经历S RN 1反应，BHAS反应和苯炔形成。适当的复杂底物提供了研究固有选择性的机会。S RN 1反应通常在光活化条件下受到青睐，但本文报道了在基态和无过渡金属条件下的成功应用。在苯中，二酮哌嗪11去质子化而得的烯醇盐12充当电子供体，并有助于引发反应，但在DMSO中，则不是必需的。将结果与最近在类似基材上进行的光化学研究进行比较和对比。一个特别的区别是在相对温和的热条件下氢化物穿梭反应的普遍性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.083

文献信息

• Synthesis of Benzo-fused Heterocycles by Intramolecular α-Arylation of Ketone Enolate Anions
  作者：Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202012n

  日期：2012.1.6

  benzo-fused heterocycles in good to excellent yields is reported. The synthetic strategy involves the generation of a new intramolecular α-aryl ketone bond by the photostimulated SRN1 reaction of ketone enolate anions linked to a pendant haloarene as the key step. On the other hand, an intramolecular CAr–CAr coupling led to the formation of five- and six-member benzo-fused heterocycles (9H-carbazole

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。