1-methoxy-6-(2'-propenyloxy)-tricyclo[7.2.0.0(3,7)]undeca-7,10-diene | 1267478-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-6-(2'-propenyloxy)-tricyclo[7.2.0.0(3,7)]undeca-7,10-diene
• 英文别名: 6-Methoxy-11-prop-2-enoxytricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1,4-diene
• CAS: 1267478-46-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PVKXFOKSCKHFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1-methoxy-6-(2'-propenyloxy)-tricyclo[7.2.0.0(3,7)]undeca-7,10-diene 、 rac-(1R,2S,3R,6S,11S)-3-(2'-propenyloxy)-11-methoxy-tetracyclo[6.2.1.0(2,6).0(2,11)]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  研究芳基-二烯双[3 + 2]光环加成反应

  摘要：

  涉及芳基-二烯的双[3 + 2]光环加成反应已用于组装七个单独的[5.5.5.5]芬丝烷结构，其中包括醚和氮杂变体。主要的光解步骤是间位光环加成反应，而次要的光环加成步骤形成芬内酯结构。涉及将额外的亚甲基插入到基本的芳基二烯骨架中的研究未能提供所需的[5.5.5.6]芬太尼结构。芳族光载体中肟部分的存在使主要的光解步骤得以进行。然而，尝试的涉及肟的二次光环加成反应未能提供预期的多杂环芬尼地烯。形成各种“纵横交错”双赢的替代策略对间位光环加合物进行了研究，并发现了丙酮和角间位光环加合物之间的Paterno-Büchi环加成反应。还记录了其他新颖的热和光化学介导的骨骼重排反应。

  DOI：

  10.1021/jo101927a

文献信息

• Investigating the Arenyl-Diene Double [3 + 2] Photocycloaddition Reaction
  作者：Clive S. Penkett、Jason A. Woolford、Timothy W. Read、Rachel J. Kahan

  DOI：10.1021/jo101927a

  日期：2011.3.4

  The double [3 + 2] photocycloaddition reaction involving arenyl−dienes has been used to assemble seven separate [5.5.5.5] fenestrane structures that include ether and aza variants. The primary photolysis step was a meta photocycloaddition reaction, while a secondary photocycloaddition step formed the fenestrane structure. Investigations involving the insertion of an additional methylene group into

  涉及芳基-二烯的双[3 + 2]光环加成反应已用于组装七个单独的[5.5.5.5]芬丝烷结构，其中包括醚和氮杂变体。主要的光解步骤是间位光环加成反应，而次要的光环加成步骤形成芬内酯结构。涉及将额外的亚甲基插入到基本的芳基二烯骨架中的研究未能提供所需的[5.5.5.6]芬太尼结构。芳族光载体中肟部分的存在使主要的光解步骤得以进行。然而，尝试的涉及肟的二次光环加成反应未能提供预期的多杂环芬尼地烯。形成各种“纵横交错”双赢的替代策略对间位光环加合物进行了研究，并发现了丙酮和角间位光环加合物之间的Paterno-Büchi环加成反应。还记录了其他新颖的热和光化学介导的骨骼重排反应。