(4S)-3-[(4S,5S)-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-4-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 201680-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(4S,5S)-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-4-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 201680-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: HSTFKBQHPMWRIP-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(4S,5S)-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-4-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-(1,6-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-en-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  光学合成的螺旋缩酮的合成和反应性，是通过铬碳烯络合物衍生的环丁酮的环扩环实现的。

  摘要：

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。

  DOI：

  10.1021/jo971665v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((1S,4R)-3-Oxo-5-oxa-spiro[3.5]non-1-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4S)-3-[(4S,5S)-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-4-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学合成的螺旋缩酮的合成和反应性，是通过铬碳烯络合物衍生的环丁酮的环扩环实现的。

  摘要：

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。

  DOI：

  10.1021/jo971665v