(1S,2R)-2,3-二氢-1H-茚-1,2-二胺 | 218151-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (1S,2R)-2,3-二氢-1H-茚-1,2-二胺
• 英文名称: (1S,2R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2R)-(-)-cis-1,2-diaminoindane
• CAS: 218151-56-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: WDXURXJYTUFEPX-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  266℃
• 密度：
  1.108
• 闪点：
  135℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (1S,2R)-2,3-二氢-1H-茚-1,2-二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1S,2R)-cis-(N,N'-di(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-benzylideneamino)-indane)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-1,2-二氨基茚满的合成

  摘要：

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00330-9
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1S,2R)-2,3-二氢-1H-茚-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane

  摘要：

  一系列1,2-氨基醇和1,2-单磺酰化二胺茚衍生物已被应用于不对称钌(II)催化的酮类转移氢化反应中作为配体。其中，顺-1-氨基茚-2-醇衍生物在此应用中展现出一些报道中最高的不对称诱导效果，相较于其他氨基醇配体。

  DOI：

  10.1039/b108538g
• 作为试剂：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 、 2-苯基丙烯酸乙酯 在 (1S,2R)-2,3-二氢-1H-茚-1,2-二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到ethyl 4,4-dicyano-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diamine-Catalyzed Conjugate Addition to Acrylate Derivatives

  摘要：

  Diamines were found to promote catalytic conjugate addition of alpha-cyano active methine nucleophiles to various acrylate derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol201013x

文献信息

• TRANSFER HYDROGENATION PROCESS
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP1117627B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• Process for the preparation of aromatic amines
  申请人：Blacker John Andrew

  公开号：US20060252964A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  There is provided a process for the preparation of aromatic amines of Formula (1): where R x is optionally substituted aryl and R y is optionally substituted hydrocarbyl, which comprises: (a) reducing a compound of Formula (2): to give a compound of Formula (3): then, (b) reacting a compound of Formula (3) with a leaving group donor, to give a compound of Formula (4); and, (c) reacting a compound of Formula (4) with ammonia to give the compound of Formula (1).
• Process
  申请人：Hodges George Robert

  公开号：US20100029985A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A process for the preparation of a compound of Formula (1) wherein Ar represents an optionally substituted hydrocarbyl or an optionally substituted heterocyclyl group comprising an aromatic moiety; and R 1 and R 2 each independently represent an optionally substituted hydrocarbyl or an optionally substituted heterocyclyl group; said process comprising: a) reducing a compound of Formula (2) to form a compound of Formula (3): b) activating the compound of Formula (3) to form a compound of Formula (4): wherein OX represents a leaving group; and c) coupling the compound of Formula (4) to a compound of Formula (5): to form a compound of Formula (1). A stereoselective reduction of ketones to alcohols is also disclosed.
• US6509467B1
  申请人：——

  公开号：US6509467B1

  公开（公告）日：2003-01-21
• US6696608B1
  申请人：——

  公开号：US6696608B1

  公开（公告）日：2004-02-24