1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1340547-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1340547-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 278.762
• InChiKey: UNRYABOVDDCGDI-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 以28.3%的产率得到2-amino-6-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-4-(4-chlorophenyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  哌啶介导的噻唑基查耳酮及其衍生物作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  哌啶介导的Claisen-Schmidt制备了一系列新的噻唑基查耳酮，1- [2-氨基-4-甲基-1，3-噻唑-5基] -3-芳基丙-2-烯-1-酮噻唑基酮与取代的芳族醛的缩合。这些环化的查耳酮产生了2-氨基-6（（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-芳基-4H-吡啶-3-腈和2-氨基-6（ 2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-芳基-4H吡喃-3-腈。结果表明，该骨架框架显示出显着的抗微生物作用。活性最高的抗菌剂是2-氨基-6-（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-（4-氯苯基）-4H-吡喃-3-腈，而2-氨基氨基-6（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-（4-甲基苯基）-4H吡喃-3-腈是最活跃的抗真菌剂。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.707
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶介导的噻唑基查耳酮及其衍生物作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  哌啶介导的Claisen-Schmidt制备了一系列新的噻唑基查耳酮，1- [2-氨基-4-甲基-1，3-噻唑-5基] -3-芳基丙-2-烯-1-酮噻唑基酮与取代的芳族醛的缩合。这些环化的查耳酮产生了2-氨基-6（（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-芳基-4H-吡啶-3-腈和2-氨基-6（ 2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-芳基-4H吡喃-3-腈。结果表明，该骨架框架显示出显着的抗微生物作用。活性最高的抗菌剂是2-氨基-6-（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-（4-氯苯基）-4H-吡喃-3-腈，而2-氨基氨基-6（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-（4-甲基苯基）-4H吡喃-3-腈是最活跃的抗真菌剂。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.707

文献信息

• Piperidine-mediated synthesis of thiazolyl chalcones and their derivatives as potent antimicrobial agents
  作者：P. Venkatesan、T. Maruthavanan

  DOI：10.1002/jhet.707

  日期：2011.9

  A series of new thiazolyl chalcones, 1‐[2‐amino‐4‐methyl‐1, 3‐thiazol‐5‐yl]‐3‐aryl‐prop‐2‐en‐1‐one were prepared by piperidine mediated Claisen‐Schmidt condensation of thiazolyl ketone with substituted aromatic aldehyde. These chalcones on cyclization gave 2‐amino‐6‐(2‐amino‐4‐methyl‐1,3‐thiazol‐5‐yl)‐4‐aryl‐4H‐pyridine‐3‐carbonitrile and 2‐amino‐6‐(2‐amino‐4‐methyl‐1,3‐thiazol‐5‐yl)‐4‐aryl‐4H‐pyran‐3‐carbonitrile

  哌啶介导的Claisen-Schmidt制备了一系列新的噻唑基查耳酮，1- [2-氨基-4-甲基-1，3-噻唑-5基] -3-芳基丙-2-烯-1-酮噻唑基酮与取代的芳族醛的缩合。这些环化的查耳酮产生了2-氨基-6（（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-芳基-4H-吡啶-3-腈和2-氨基-6（ 2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-芳基-4H吡喃-3-腈。结果表明，该骨架框架显示出显着的抗微生物作用。活性最高的抗菌剂是2-氨基-6-（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-（4-氯苯基）-4H-吡喃-3-腈，而2-氨基氨基-6（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-（4-甲基苯基）-4H吡喃-3-腈是最活跃的抗真菌剂。J.杂环化​​学。（2011）。