2-chloro-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione | 449762-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone；2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1,4]naphthochinon；2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 449762-22-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: HQJOHMUHZWBPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione 、 氯 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Treatment of canine adult-onset demodicosis

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1751-0813.2000.tb11742.x
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮 在 乙醚 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chloro-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Treatment of canine adult-onset demodicosis

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1751-0813.2000.tb11742.x

文献信息

• Halo-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization
  作者：Gary W. Plourde、Philip M. Warner、Dennis A. Parrish、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo025763e

  日期：2002.7.1

  strategy. DFT analysis, initially used to identify synthesis candidates, was also employed to rationalize the propensity for cycloaromatization of the compounds. In all cases studied the halogen atom had a strongly retardative effect on the thermal Bergman cycloaromatization reaction. The isolation of the first C-9 monochloroenediyne is noteworthy, and may find application in prodrug design.

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。
• Electronic Control of the Bergman Cycloaromatization:  Synthesis and Chemistry of Chloroenediynes
  作者：Graham B. Jones、Gary W. Plourde

  DOI：10.1021/ol0059394

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] A series of cyclic mono- and dichloroenediynes have been prepared using an intramolecular carbenoid coupling reaction. The halogen atom had a retardative effect on Bergman cycloaromatization in every case examined, and atom transfer chemistry was demonstrated, resulting in formation of adducts.

  [反应：见正文]使用分子内类胡萝卜素偶联反应制备了一系列环状一氯和二氯二炔。在每种情况下，卤素原子均对Bergman环芳烃化有阻滞作用，并且证明了原子转移化学作用，导致形成加合物。
• Reactivities of Carbonyl-activated Angular and “Vinyl” Chlorine Substituents in Adducts from Dienes and Chloroquinones. Syntheses of Chloronaphthoquinones
  作者：Russell Gaertner

  DOI：10.1021/ja01652a084

  日期：1954.12
• Treatment of canine adult-onset demodicosis
  作者：SE SHAW、AP FOSTER

  DOI：10.1111/j.1751-0813.2000.tb11742.x

  日期：2000.4