[(3aR,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol | 547755-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 547755-99-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: KPLLOXFWLSBLLN-RKEPMNIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol 在 四氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 2-formamide-(N-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetamide 5'-dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的甲酰甘氨酰胺核糖核苷酸（FGAR）合成方法。

  摘要：

  一种高效实用的甲酰甘氨酰胺核糖核苷酸（FGAR）合成所有的作者修的郑，锐王，珊珊龚，锐香港，戎刘和齐的Sun https://doi.org/10.1080/15257770.2017.1414242 在线发布：2018年1月29日

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1414242
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四乙酰基-D－木呋喃糖 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 [(3aR,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的三组分多米诺工艺：叠氮化物，炔烃和H磷酸盐的复杂1,2,3-三唑基-5磷酸盐的组装

  摘要：

  三胜于一！末端炔烃，有机叠氮化物和H-磷酸盐（CuAA [P] C）的新的铜催化三组分反应导致结构上多样的多取代1,2,3-三唑基-5-膦酸酯，这为通过“点击反应”直接引入膦酸基团（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303324

文献信息

• [EN] DISACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY<br/>[FR] DISACCHARIDES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2003093286A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Methods are described for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active disaccharide compounds. These compounds are variously functionalized, with a view to varying lipid solubility size, function and other properties, with the particular aim of discovering novel drug or drug-like compounds, or compounds with useful properties. The invention provides intermediates, processes and synthetic strategies for the solution or solid phase synthesis of disaccharides, variously functionalised about the sugar ring, including the addition of aromaticity and charge, and the placement of pharmaceutically useful groups and isosteres.

  描述了制备可能具有生物活性的二糖化合物组合库的方法。这些化合物通过各种方式进行了官能化，以改变脂溶性、大小、功能和其他性质，特别是为了发现新型的药物或类似药物化合物，或者具有有用性质的化合物。该发明提供了中间体、过程和合成策略，用于二糖的溶液或固相合成，包括在糖环周围进行不同的官能化，引入芳香性和电荷，以及放置药物上有用的基团和等电子体。
• 一种在水溶液中多组分合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109053603A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种在水溶液中多组分合成5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，以碘源四乙基碘化铵、氧化剂1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐、碱N‑乙基二异丙胺、碘化亚铜、末端炔类化合物和有机叠氮类化合物为起始原料，水为溶剂反应制得目标产物5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的反应体系具有高效率、良好的化学选择性及广泛的官能团耐受性等优点。此外，该方法可用于修饰生物分子如核糖和核酸，还可用于生物分子的双重标记。
• Disaccharides for drug discovery
  申请人：Meutermans Wim

  公开号：US20110201794A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Methods are described for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active disaccharide compounds. These compounds are variously functionalized, with a view to varying lipid solubility size, function an other properties, with the particular aim of discovering novel drug or drug-like compounds, or compounds with useful properties. The invention provides intermediates, processes and synthetic strategies for the solution or solid phase synthesis of disaccharides, variously functionalized about the sugar ring, including the addition of aromaticity and charge, and the placement of pharmaceutically useful groups and isosteres.

  本发明描述了制备可能具有生物活性的二糖化合物组合库的方法。这些化合物具有不同的官能团，旨在改变脂溶性，大小，功能和其他性质，特别是发现新型药物或类似药物的化合物，或具有有用性质的化合物。本发明提供了中间体、过程和合成策略，用于解决或固相合成不同官能团的二糖，包括芳香性和电荷的添加，以及药用有用基团和同分异构体的放置。
• US7875707B2
  申请人：——

  公开号：US7875707B2

  公开（公告）日：2011-01-25
• A Copper(I)-Catalyzed Three-Component Domino Process: Assembly of Complex 1,2,3-Triazolyl-5-Phosphonates from Azides, Alkynes, and<i>H</i>-Phosphates
  作者：Lingjun Li、Guoliang Hao、Anlian Zhu、Xincui Fan、Guisheng Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1002/chem.201303324

  日期：2013.10.18

  Three is better than one! A new copper‐catalyzed tricomponent reaction of a terminal alkyne, organic azide, and H‐phosphate (CuAA[P]C) leads to a structurally diverse polysubstituted 1,2,3‐triazolyl‐5‐phosphonate, which provides an efficient tool for the direct introduction of phosphonic acid groups by a “click reaction” (see scheme).

  三胜于一！末端炔烃，有机叠氮化物和H-磷酸盐（CuAA [P] C）的新的铜催化三组分反应导致结构上多样的多取代1,2,3-三唑基-5-膦酸酯，这为通过“点击反应”直接引入膦酸基团（参见方案）。