2-(5-hydroxy-2-phenyl-4H-benzopyrone-7-oxy)propionic acid | 294855-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-2-phenyl-4H-benzopyrone-7-oxy)propionic acid
• 英文别名: 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)propanoic acid；IBS_STOCK1N-09647；2-[(5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy]propanoic acid；2-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxypropanoic acid
• CAS: 294855-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: YOQVHERGOVICCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-2-phenyl-4H-benzopyrone-7-oxy)propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)isopropionyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  诱导细胞凋亡和EGFR下调的菊花蛋白氨基酸衍生物的合成，表征及初步生物学评价

  摘要：

  摘要 合成了菊花蛋白氨基酸衍生物以评估其抗增殖活性。其中，N-（7-（（5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-chromen-7-基）氧基）戊酰基）-L-亮氨酸（8c）对MCF-的抑制作用最显着。 7个电池的IC 50值为16.6μM。初步的机理研究表明8c可以抑制MCF-7细胞的集落形成和迁移。流式细胞仪分析表明，8c介导了针对MCF-7细胞的G1 / S期细胞凋亡和细胞周期进程的延长。此外，8c表现出对EGFR的中等抑制作用。Western blot分析提示8c显着抑制EGFR磷酸化。分子对接表明8c可以很好地结合EGFR激酶。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1702028
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(5-hydroxy-2-phenyl-4H-benzopyrone-7-oxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  诱导细胞凋亡和EGFR下调的菊花蛋白氨基酸衍生物的合成，表征及初步生物学评价

  摘要：

  摘要 合成了菊花蛋白氨基酸衍生物以评估其抗增殖活性。其中，N-（7-（（5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-chromen-7-基）氧基）戊酰基）-L-亮氨酸（8c）对MCF-的抑制作用最显着。 7个电池的IC 50值为16.6μM。初步的机理研究表明8c可以抑制MCF-7细胞的集落形成和迁移。流式细胞仪分析表明，8c介导了针对MCF-7细胞的G1 / S期细胞凋亡和细胞周期进程的延长。此外，8c表现出对EGFR的中等抑制作用。Western blot分析提示8c显着抑制EGFR磷酸化。分子对接表明8c可以很好地结合EGFR激酶。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1702028

文献信息

• 一种白杨素氨基酸衍生物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN106632193A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种白杨素氨基酸衍生物及其制备方法，对白杨素7位合成了不同系列的白杨素衍生物，具体合成路线为白杨素先与溴代烷基羧酸酯反应，经水解后得到7‑O‑羧烷基化白杨素衍生物，再与不同类型的氨基酸烷基酯盐反应，通过酰胺缩合得到白杨素氨基酸烷基酯类化合物，再经水解制得白杨素氨基酸衍生物。本发明通过将氨基酸与白杨素分子结合，一方面改善白杨素的溶解性，另一方面减少对正常细胞的杀伤作用；氨基酸是构成蛋白质的基本单元，作为人体内重要的活性分子，参与多种生命活动过程，对人体无毒无害；氨基酸具有良好的溶解性，并且肿瘤细胞对氨基酸的需求量比正常的细胞高。
• Design, synthesis, antitumor activity and ct-DNA binding study of photosensitive drugs based on porphyrin framework
  作者：Qizhi Zhang、Wenmei Yu、Zhenhua Liu、Hui Li、Yihui Liu、Xin Liu、Zhaoshun Han、Jun He、Yaofu Zeng、Yu Guo、Yunmei Liu

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2023.123147

  日期：2023.3
• Evaluation and molecular docking study of two flavonoids from Oroxylum indicum (L.) Kurz and their semi-synthetic derivatives as histone deacetylase inhibitors
  作者：La-or Somsakeesit、Thanaset Senawong、Gulsiri Senawong、Pakit Kumboonma、Arunta Samankul、Narissara Namwan、Chavi Yenjai、Chanokbhorn Phaosiri

  DOI：10.1007/s11418-023-01758-y

  日期：2024.1