3-(diphenylmethylene)indolin-2-one | 94878-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylmethylene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Diphenylmethylen-oxindol；2H-Indol-2-one, 3-(diphenylmethylene)-1,3-dihydro-；3-benzhydrylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 94878-34-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: YOQYGLCRRGPIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylmethylene)indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzhydrylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 二苯甲酮 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3-(diphenylmethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基羟吲哚对 AMPK 的活化作用：从计算机模拟到高内涵筛选。

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 目前是深入研究和积极讨论的主题。AMPK 在细胞水平上发挥其功能，提供能量消耗和能量产生过程之间的转换，以及在整个身体水平上，特别是调节高级神经活动和行为的某些方面。控制这种“主开关”可补偿功能障碍和相关疾病。在本文中，我们研究了 3-亚苄基羟吲哚与 AMPK α-亚基激酶结构域的结合，这被认为可以阻止其与自身抑制结构域的相互作用，从而导致 AMPK 激活。为此，我们开发了基于 AMPKAR 质粒的细胞测试系统，它实现了 FRET 效应，合成了许多 3-亚苄基羟吲哚化合物并模拟它们与激酶结构域的各个位点的结合。所研究化合物的最可能结合位点是通过计算和实验数据的相关性确定的。获得的结果允许使用虚拟和高内涵筛选分析各类 AMPK 激活剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000579

文献信息

• Synthesis of 2‐(Arylthio)indolenines via Chemoselective Arylation of Thio‐Oxindoles with Arynes
  作者：Adi Saputra、Rong Fan、Tuanli Yao、Jian Chen、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/adsc.202000308

  日期：2020.7.16

  A chemoselective S‐ arylation reaction of thio‐oxindoles with arynes is presented. The reaction was performed under mild conditions and provided a straightforward synthesis of 2‐(arylthio)indolenines in good to excellent yields. Besides, this simple operational protocol is not only scalable but also has good functional group compatibilities and substrate scope. Thus, our protocol should allow for the

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。
• Advanced palladium free approach to the synthesis of substituted alkene oxindoles <i>via</i> aluminum-promoted Knoevenagel reaction
  作者：Daria S. Novikova、Tatyana A. Grigoreva、Andrey A. Zolotarev、Alexander V. Garabadzhiu、Vyacheslav G. Tribulovich

  DOI：10.1039/c8ra07576j

  日期：——

  A synthetic route for the synthesis of C24, as well as for the design of focused libraries of direct AMPK activators was developed based on a convergent strategy. The proposed scheme corresponds to the current trends in C–H bond functionalization. The use of aluminum isopropoxide for the Knoevenagel condensation of oxindole with benzophenones is a noticeable point of this work.

  基于收敛策略开发了用于合成 C24 以及设计直接 AMPK 激活剂的重点文库的合成路线。所提出的方案对应于 C-H 键功能化的当前趋势。异丙醇铝用于羟吲哚与二苯甲酮的 Knoevenagel 缩合是这项工作的一个显着点。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Rhodium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Alkynylaryl Isocyanates with Aryl- and Alkenylboronic Acids
  作者：Tomoya Miura、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol7024185

  日期：2007.11.1

  The rhodium-catalyzed cyclization reaction of 2-alkynylaryl isocyanates with aryl- and alkenylboronic acids furnishes 3-alkylideneoxindoles in a stereoselective manner. The reaction allows arrangement of various substituents on the exocyclic double bond and aromatic ring with wide functional tolerance.

  2-炔基芳基异氰酸酯与芳基-和烯基硼酸的铑催化环化反应以立体选择性的方式提供了3-亚烷基亚乙基吲哚。该反应允许各种取代基在环外双键和芳族环上以宽泛的功能耐受性排列。
• Ru-Catalyzed dehydrogenative synthesis of antimalarial arylidene oxindoles
  作者：Girish Singh Bisht、Akanksha M. Pandey、Moreshwar B. Chaudhari、Sandip G. Agalave、Abhishek Kanyal、Krishanpal Karmodiya、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c8ob01852a

  日期：——

  2-oxindoles using diaryl methanols in the absence of an acceptor. A wide array of symmetrical and unsymmetrical diaryl methanols undergoes dehydrogenative coupling with 2-oxindole selectively to generate various substituted 3-(diphenylmethylene)indolin-2-one derivatives in good yields and produces environmentally benign by-products, H2 and H2O. This methodology was successfully applied for the synthesis of

  Ru（II）-NHC在不存在受体的情况下，使用二芳基甲醇催化2-氧吲哚的α-烯化反应。大量对称和不对称的二芳基甲醇与2-oxindole进行脱氢偶联，从而以高收率选择性地生成各种取代的3-（二苯基亚甲基）indolin-2-one衍生物，并产生对环境无害的副产物H 2和H 2 O.该方法已成功应用于生物活性药物即TAS-301的合成。针对恶性疟原虫寄生虫筛选了合成的3-（二苯基亚甲基）吲哚-2-酮衍生物的生物活性，并发现具有IC 50的显着活性 ＝2.24μM。
• 具有聚集诱导发光性质的发光材料及其制备 与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108484474B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明属于发光材料的技术领域，公开了具有聚集诱导发光性质的发光材料及其制备与应用。所述发光材料，其分子通式为式I，其中，R1和R2为不同或相同的给电子或吸电子基团，R3和R4同时为氢或甲氧基。本发明的发光材料结构稳定，具有聚集诱导发光性质，发光性能好，晶态荧光量子效率最高可达20.7％；同时本发明的发光材料制备方法操作简单，反应条件温和，反应产率高；具有固态发光，原料价格低廉，可再生，通过接入不同的供电子和吸电子基团容易实现光色的调节等优点，利于大规模推广，解决了能源枯竭的问题。同时本发明的发光材料具有力致发光的性质，可用于防伪、实时监测压力变化等领域。