(E)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid ethyl ester | 117144-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl-2-[4,4-dimethyl-2-oxo-dihydrofuran-3 (2H)-ylidene]-acetate；ethyl (2E)-2-(4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-ylidene)acetate
• CAS: 117144-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CAPUHYSJMBVEJF-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  314.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid ethyl ester 在 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(Methoxycarbonylmethylen)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  富马酸酯类似物的γ-和δ-内酯及其神经保护作用

  摘要：

  γ-丁内酯和δ-戊内酯结构单元存在于具有明显药理特性的不同天然产物中。基于富马酸酯的药物用于治疗牛皮癣，并且最近用于治疗多发性硬化症。我们合成了不同的γ-丁内酯和δ-戊内酯衍生物，其中富马酸酯部分被迫进入内酯环，以寻求策略来维持富马酸酯的抗炎活性，从而限制了副作用并提高了生物利用度。根据其光谱数据鉴定得到的所有合成化合物的结构。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中评估了合成衍生物的毒性特征以及神经保护特性。与富马酸二甲酯相比，所有测试的富马酸酯均具有较低的细胞毒性和较高的神经保护特性。用至少七种化合物预处理细胞24小时会导致针对H的明显神经保护2 O 2诱导的细胞损伤。我们的结果表明，SH-SY5Y细胞是评估富马酸酯的神经保护作用的合适细胞模型，并支持进一步评估BG-12衍生物，以降低细胞毒性并限制副作用，以改善多发性硬化症和牛皮癣的治疗方法。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02698-y
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以27%的产率得到(E)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  富马酸酯类似物的γ-和δ-内酯及其神经保护作用

  摘要：

  γ-丁内酯和δ-戊内酯结构单元存在于具有明显药理特性的不同天然产物中。基于富马酸酯的药物用于治疗牛皮癣，并且最近用于治疗多发性硬化症。我们合成了不同的γ-丁内酯和δ-戊内酯衍生物，其中富马酸酯部分被迫进入内酯环，以寻求策略来维持富马酸酯的抗炎活性，从而限制了副作用并提高了生物利用度。根据其光谱数据鉴定得到的所有合成化合物的结构。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中评估了合成衍生物的毒性特征以及神经保护特性。与富马酸二甲酯相比，所有测试的富马酸酯均具有较低的细胞毒性和较高的神经保护特性。用至少七种化合物预处理细胞24小时会导致针对H的明显神经保护2 O 2诱导的细胞损伤。我们的结果表明，SH-SY5Y细胞是评估富马酸酯的神经保护作用的合适细胞模型，并支持进一步评估BG-12衍生物，以降低细胞毒性并限制副作用，以改善多发性硬化症和牛皮癣的治疗方法。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02698-y

文献信息

• Synthesis of 3,6-dichloro-4-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)pyridazine
  作者：Ronald E. Hackler、Barry A. Dreikorn、George W. Johnson、David L. Varie

  DOI：10.1021/jo00259a018

  日期：1988.11
• γ- and δ-lactones as fumarate esters analogues and their neuroprotective effects
  作者：Francesca Cateni、Patrizia Nitti、Sara Drioli、Giuseppe Procida、Renzo Menegazzi、Maurizio Romano

  DOI：10.1007/s00044-020-02698-y

  日期：2021.4

  significant pharmacological properties. Fumaric acid ester-based drugs are used for the treatment of psoriasis and, more recently, multiple sclerosis. We synthesized different γ-butyrolactone and δ-valerolactone derivatives where the fumarate moiety is forced into a lactone ring in search of strategies to maintain the anti-inflammatory activity of fumaric acid esters limiting the side effects and enhancing

  γ-丁内酯和δ-戊内酯结构单元存在于具有明显药理特性的不同天然产物中。基于富马酸酯的药物用于治疗牛皮癣，并且最近用于治疗多发性硬化症。我们合成了不同的γ-丁内酯和δ-戊内酯衍生物，其中富马酸酯部分被迫进入内酯环，以寻求策略来维持富马酸酯的抗炎活性，从而限制了副作用并提高了生物利用度。根据其光谱数据鉴定得到的所有合成化合物的结构。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中评估了合成衍生物的毒性特征以及神经保护特性。与富马酸二甲酯相比，所有测试的富马酸酯均具有较低的细胞毒性和较高的神经保护特性。用至少七种化合物预处理细胞24小时会导致针对H的明显神经保护2 O 2诱导的细胞损伤。我们的结果表明，SH-SY5Y细胞是评估富马酸酯的神经保护作用的合适细胞模型，并支持进一步评估BG-12衍生物，以降低细胞毒性并限制副作用，以改善多发性硬化症和牛皮癣的治疗方法。