(4R,5S)-methyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-2-hexynoate | 108868-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-methyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-2-hexynoate
• 英文别名: (4R,5S)-methyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-2-hexynoate；methyl (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)hex-2-ynoate
• CAS: 108868-16-2；108943-62-0；109360-97-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅Si
• 分子量: 356.535
• InChiKey: LNFIDWPJRYZVQS-BTPDTDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-methyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-2-hexynoate 在 Lindlar catalyst 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.58h， 生成 3-benzamido-2,3,6-trideoxy-L-ribo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent total synthesis of N-acetylacosamone and N-benzoylristosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (4R,5S)-methyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-2-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent total synthesis of N-acetylacosamone and N-benzoylristosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a032

文献信息

• HIRAMA, MASAHIRO;SHIGEMOTO, TAKEO;ITO, SHO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3342-3346
  作者：HIRAMA, MASAHIRO、SHIGEMOTO, TAKEO、ITO, SHO

  DOI：——

  日期：——