2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-L-lactyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester | 129919-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-L-lactyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester
• 英文别名: 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-L-lactyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester
• CAS: 129919-90-0
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: GMXMHIBLPDJHMH-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-L-lactyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢氟酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 N-[13-丁烷-2-基-12-羟基-20-[(4-甲氧基苯基)甲基]-6,17,21-三甲基-3-(2-甲基丙基)-2,5,7,10,15,19,22-七氧代-8-丙基-9,18-二氧杂-1,4,14,21-四氮杂双环[21.3.0]二十六烷-16-基]-2-(2-羟基丙酰基-甲基氨基)-4-甲基戊烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  didemnins A、B 和 C 的全合成和结构研究

  摘要：

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )

  DOI：

  10.1021/ja00177a030
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-L-lactyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  didemnins A、B 和 C 的全合成和结构研究

  摘要：

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )

  DOI：

  10.1021/ja00177a030