3-(4-氧代环己基)丙酸乙酯 | 58012-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(4-氧代环己基)丙酸乙酯
• 英文名称: 3-(4-oxocyclohexyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-oxocyclohexyl)propanoate；Cyclohexanepropionic acid, 4-oxo-, ethyl ester
• CAS: 58012-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: IPJGROZEJICJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氧代环己基)丙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Hydroxycyclohexyl)propansaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZENIUMDIOLATE CYCLOHEXYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CYCLOHEXYLIQUES DE DIOLATE DE DIAZÉNIUM

  摘要：

  化合物具有结构（I）或其药学上可接受的盐，其中R3是氢，氘，-OH，-OC1-6烷基或卤素；R8是氢，氘或C1-6烷基；R11和R12独立地是氢，-C1-6烷基，-OH，-OC1-6烷基或卤素；R13和R14独立地是-C1-6烷基，-(CH2)1-2OH或-OC1-6烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成一个含有一个氮原子和0或1个氧原子的4-至7-成员杂环环，其中所述环未取代或单取代，双取代或三取代为卤素或-C1-6烷基；R15是（CR1R2）nC（O）OR16，其中n为0，1或2，-C（O）NHCH（R17）OR16，或-C（O）NHCH（R17）C（O）NHCH（R18）C（O）OR16；R16是氢，C1-6烷基或（CH2）1-2N+R19R20R21；R1，R2，R4，R5，R6，R7，R9，R10，R17，R18，R19，R20和R21独立地是氢或-C1-6烷基；以及其立体异构体，及其药学上可接受的盐，以及其立体异构体的药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2011146371A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 3-(4-氧代环己基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉ D'HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  公式1的双环杂环衍生物及其药用可接受盐、异构体、水合物和溶剂化合物可以选择性地并有效地抑制DGAT1，因此可以作为有效治疗由DGAT1引起的危险疾病，如肥胖、2型糖尿病、异常脂质血症、代谢综合征（X综合征）等的药物，而且没有不良副作用。

  公开号：

  WO2013157792A1

文献信息

• Copper Catalyzed C(sp³)–H Bond Alkylation via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c00687

  日期：2021.2.24

  (0.5 V vs SCE) and that a proposed protodemetalation mechanism offers a broad scope of electron-deficient olefins, offering high diastereoselectivity in the case of endocyclic alkenes. The coupling of chlorine radical generation with Cu reduction through LMCT enables the generation of a highly active HAT reagent in an operationally simple and atom economical protocol.

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。
• Tetrahydropyranyl cyclopentyl tetrahydropyridopyridine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Jiao Richard

  公开号：US20050101628A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed to compounds of the formula I: (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, n and the dashed line are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2. The present invention is also directed to intermediates useful in the preparation of formula I compounds.

  本发明涉及式 I 的化合物： (其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 X、n 和虚线的定义），可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体 CCR-2 的调节剂。本发明还涉及用于制备式 I 化合物的中间体。
• Organocatalytic Entry to Chiral Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkanones via Direct Asymmetric Intramolecular Aldolization
  作者：Noriaki Itagaki、Mari Kimura、Tsutomu Sugahara、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol051569d

  日期：2005.9.1

  The facile stereoselective syntheses of endo-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one and endo-7-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-2-one, featuring an alpha-amino acid catalyzed intramolecular aldolization of sigma-symmetric substrates, are described. A high enantioselectivity and a high catalytic efficiency have been exhibited by (4R,2S)-tetrabutylammonium 4-TBDPSoxy-prolinate in the aldolization of 3-(4-oxocyclohexyl)propionaidehyde to give highly enantiomerically enriched (1S,5R,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one.
• EP1501507A4
  申请人：——

  公开号：EP1501507A4

  公开（公告）日：2006-05-17
• TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1501507B1

  公开（公告）日：2008-05-28

表征谱图