4-O-allyl-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 1272616-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-allyl-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1272616-86-0
• 化学式: C₂₅H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 556.827
• InChiKey: IDIBKDWKPIZIPP-KVIDMWFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides

  摘要：

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021113
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 4-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 4-O-allyl-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides

  摘要：

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021113