(1R,2R,4R)-2-<(S)-1-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-(phenylmethoxy)ethyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentanecarboxaldehyde | 135191-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-2-<(S)-1-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-(phenylmethoxy)ethyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentanecarboxaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,4R)-2-{(S)-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylmethoxy)ethyl}-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentanecarboxaldehyde；(1R,2R,4R)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-phenylmethoxyethyl]cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 135191-50-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₈
• 分子量: 440.534
• InChiKey: UMRBPZMIHOZCEI-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-<(S)-1-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-(phenylmethoxy)ethyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentanecarboxaldehyde 在 lithium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R,6S,11aS,13S,14aR)-1,13-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Taber, Douglas F.; Silferberg, Lee J.; Robinson, Edward D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6639 - 6645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-(1S,2R)-β-<(S)-(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-<(phenylmethoxy)methyl>oxiranepentanamide 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.93h， 生成 (1R,2R,4R)-2-<(S)-1-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-(phenylmethoxy)ethyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Taber, Douglas F.; Silferberg, Lee J.; Robinson, Edward D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6639 - 6645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of dihydroxycyclopentane derivative: enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1039/c39940000483

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A was achieved via stereocontrolled one-pot synthesis of a dihydroxycyclopentane derivative from allyl phenyl sulfone and chiral diepoxide.

  通过烯丙基苯砜和手性二环氧化物立体控制一锅合成二羟基环戊烷衍生物，实现了 (+)-brefeldin A 的新型对映选择性合成。
• Enantioselective Formal Synthesis of Brefeldin A and Analogues via Anionic Cyclization of an Alkenyl Epoxide
  作者：Günter Helmchen、Tina Hübscher

  DOI：10.1055/s-2006-941575

  日期：2006.6

  Cyclopentene derivatives suitable as intermediates for syntheses of brefeldin A and analogues 6,7-dehydrobrefeldin C and norbrefeldin A were prepared by epoxynitrile cyclization of alkenyl epoxides.

  通过烯基环氧化物的环氧腈环化制备了适合作为合成布雷菲德菌素 A 和类似物 6,7-脱氢布雷菲德菌素 C 和降布雷菲德菌素 A 的中间体的环戊烯衍生物。
• One-pot synthesis of dihydroxycyclopentanes from allylsulfones and chiral diepoxides.
  作者：Hiroaki MIYAOKA、Masahiro KAJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1659

  日期：——

  Allylphenylsulfonyl lithium, generated from allyl phenyl sulfone and nBuLi, reacts with chiral diepoxides to give dihydroxycyclopentane derivatives in good yields. The synthesis of the aldehyde 2, which is a key intermediate for brefeldin A, was achieved using this reaction.

  烯丙基苯磺酰锂由烯丙基苯砜和正丁基锂生成，与手性二环氧物反应，生成二羟基环戊烷衍生物，收率较高。醛2是布雷非德菌素A的关键中间体，可通过该反应合成。
• Taber, Douglas F.; Silferberg, Lee J.; Robinson, Edward D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6639 - 6645
  作者：Taber, Douglas F.、Silferberg, Lee J.、Robinson, Edward D.

  DOI：——

  日期：——