[(2R,4R,6R,8S)-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro-[5.5]undec-2-yl]methanol | 162662-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4R,6R,8S)-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro-[5.5]undec-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2R,4R,6R,8S)-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methanol
• CAS: 162662-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FDTBTXMDECNTHC-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,6R,8S)-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro-[5.5]undec-2-yl]methanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-Trimethyl-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,8-dimethyl-7-nonen-2-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [(2R,4R,6R,8S)-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro-[5.5]undec-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232

文献信息

• From (R)-(+)-pulegone to (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane - A unique spiroacetal from the insect Kingdom
  作者：Yong Q Tu、Christopher J Moore、William Kitching

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00023-i

  日期：1995.2

  Enantioselective syntheses of the unique, insect-derived spiroacetal, (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and some diastereomers, utilising (R)-(+)-pulegone as chiral source-material, and asymmetric dihydroxylation as a key step, are described.

  利用（R）-（+），由昆虫衍生的独特螺缩醛（2S，4R，6R，8S）-2,4,8-三甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和一些非对映异构体的对映选择性合成描述了以手性原料为原料的-pulegone，以关键步骤为不对称二羟基化反应。
• Synthesis and Stereochemistry of Insect Derived Spiroacetals with Branched Carbon Skeletons
  作者：Yong Q. Tu、Achim Hübener、Hesheng Zhang、Christopher J. Moore、Mary T. Fletcher、Patricia Hayes、Konrad Dettner、Wittko Francke、Christopher S. P. McErlean、William Kitching

  DOI：10.1055/s-2000-8232

  日期：——

  7-dioxoaspiro[5.5]undecane system and are certain stereoisomers of the 2,4,8-trimethyl derivative, from the aposematic shield bug, Cantao parentum (White), and a 2,2,8-trimethyl derivative from the rove beetle, Ontholestes murinus (L.). The 1,6-dioxaspiro[4.5]decane system is represented by a stereoisomer of the 2,3,7-trimethyl derivative in the Cantao species. The elucidation of their structures and stereochemistry

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。
• New asymmetric synthesis of a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014030178

  日期：2014.3

  A novel procedure has been developed for the synthesis of (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum, through intermediate cyclopropanol derivatives in the key stages of carbon chain construction and introduction of functional groups.