(6R)-6-{(1Z,3S)-3-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1401904-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-{(1Z,3S)-3-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1401904-98-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: GFHJNBGUQPAPJD-RFCKMESTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-{(1Z,3S)-3-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉伏丁的全合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的立体选择全合成（+）-umuravumbolide（1b）和（-）-deacetylumuravumbolide（1a）从市售的戊醛开始的合成方法。合成过程包括Sharpless不对称环氧化，Jacobsen水解动力学拆分（HKR）和山口环氧乙烷开口作为关键步骤（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200078
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 (S,S)-(salen)Co(III)(AcO) 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 84.92h， 生成 (6R)-6-{(1Z,3S)-3-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉伏丁的全合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的立体选择全合成（+）-umuravumbolide（1b）和（-）-deacetylumuravumbolide（1a）从市售的戊醛开始的合成方法。合成过程包括Sharpless不对称环氧化，Jacobsen水解动力学拆分（HKR）和山口环氧乙烷开口作为关键步骤（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200078

文献信息

• Total Synthesis of Umuravumbolide
  作者：Vanam Shekhar、Dorigondla Kumar Reddy、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200078

  日期：2012.9

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of (+)‐umuravumbolide (1b) and (−)‐deacetylumuravumbolide (1a) starting from commercially available pentanal is described. The synthesis involves Sharpless asymmetric epoxidation, Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), and the Yamaguchi oxirane opening as key steps (Scheme 2).

  描述了一种简单有效的立体选择全合成（+）-umuravumbolide（1b）和（-）-deacetylumuravumbolide（1a）从市售的戊醛开始的合成方法。合成过程包括Sharpless不对称环氧化，Jacobsen水解动力学拆分（HKR）和山口环氧乙烷开口作为关键步骤（方案2）。