(2S,4aR,7R,7aR)-7-Azido-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one | 179992-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,7R,7aR)-7-Azido-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• 英文别名: (2S,4aR,7R,7aR)-7-azido-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 179992-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: IZHCFCPELBXEAJ-SVDPJWKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,7R,7aR)-7-Azido-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-((3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis from d-lyxonolactone of 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-l-arabinitol LABNAc, a potent pyrrolidine inhibitor of hexosaminidases

  摘要：

  The synthesis from D-lyxonolactone of 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideOXY-L-arabinitoI LABNAc proceeded in an overall yield of 25%; the enantiomer, 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol DABNAc, was prepared from L-lyxonolactone. LABNAc and N-benzyl LABNAc are potent non-competitive inhibitors Of D-hexosaminidase, whereas N-benzyl DABNAc exhibits weak competitive inhibition of the enzyme; this provides further evidence in support of Asano's hypothesis that while Dimino sugar mimics inhibit D-glycohydrolases competitively, their L-enantiomers show non-competitive inhibition and in the case of iminofuranoses L-enantiomers are usually more potent inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.041
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4aR,7S,7aS)-6-oxo-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.6 g的产率得到(2S,4aR,7R,7aR)-7-Azido-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  d- lyxono -1,4 -Lactone的正交保护的d-和l-β-羟基内啡肽的设计与合成

  摘要：

  描述了一种实用合成的正交保护的d-和l -β-羟基神经尿苷（d-和l- βhEnds），这是在甘露肽霉素抗生素中发现的独特的，非蛋白原性的α-氨基酸。我们适当地将d - lyxono -1,4-内酯衍生物用作起始模板，并研究了两种转化：（i）以两步顺序还原内酯，以及（ii）亚苄基乙缩醛的区域选择性开环。通过仔细评估反应条件，成功制备了多克量的正交保护的d-和l- βhEnds。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02444

文献信息

• Enantiomeric 2-acetamido-1,4-dideoxy-1,4-iminoribitols as potential pyrrolidine hexosaminidase inhibitors
  作者：J.S. Shane Rountree、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.crci.2010.03.020

  日期：2011.1

  Résumé 2-Acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-ribitol (DRBNAc) and the enantiomeric LRBNAc were prepared as potential hexosaminidase inhibitors from L- and D-lyxonolactone, respectively. Neither N-benzyl-DRBNAc nor N-benzyl-LRBNAc showed any inhibition of α- or β-hexosaminidases or any other glycosidase.

  摘要 2-乙酰氨基-1,4-亚氨基-1,2,4-三脱氧-D-核糖醇（DRBNAc）和对映体 LRBNAc 分别由 L- 和 D-lyxonolactone 制备而成，是潜在的己糖胺酸酶抑制剂。无论是 N-苄基-DRBNAc 还是 N-苄基-LRBNAc，都没有显示出对 α 或 β-己糖胺酶或任何其他糖苷酶的抑制作用。
• Kruelle, Thomas M.; Davis, Benjamin; Ardron, Helen, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 11, p. 1271 - 1272
  作者：Kruelle, Thomas M.、Davis, Benjamin、Ardron, Helen、Long, Daniel D.、Hindle, Neil A.、et al.

  DOI：——

  日期：——