(2S,4R,5R)-4-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 944329-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 944329-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: VIMFPWYNEGFDAE-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-4-amino-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis from d-lyxonolactone of 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-l-arabinitol LABNAc, a potent pyrrolidine inhibitor of hexosaminidases

  摘要：

  The synthesis from D-lyxonolactone of 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideOXY-L-arabinitoI LABNAc proceeded in an overall yield of 25%; the enantiomer, 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol DABNAc, was prepared from L-lyxonolactone. LABNAc and N-benzyl LABNAc are potent non-competitive inhibitors Of D-hexosaminidase, whereas N-benzyl DABNAc exhibits weak competitive inhibition of the enzyme; this provides further evidence in support of Asano's hypothesis that while Dimino sugar mimics inhibit D-glycohydrolases competitively, their L-enantiomers show non-competitive inhibition and in the case of iminofuranoses L-enantiomers are usually more potent inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.041
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4aR,7S,7aS)-6-oxo-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4R,5R)-4-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  d- lyxono -1,4 -Lactone的正交保护的d-和l-β-羟基内啡肽的设计与合成

  摘要：

  描述了一种实用合成的正交保护的d-和l -β-羟基神经尿苷（d-和l- βhEnds），这是在甘露肽霉素抗生素中发现的独特的，非蛋白原性的α-氨基酸。我们适当地将d - lyxono -1,4-内酯衍生物用作起始模板，并研究了两种转化：（i）以两步顺序还原内酯，以及（ii）亚苄基乙缩醛的区域选择性开环。通过仔细评估反应条件，成功制备了多克量的正交保护的d-和l- βhEnds。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02444