(+/-)-ibophyllidine | 78019-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-ibophyllidine
• 英文别名: ibophyllidine；methyl (1S,12S,14R,18R)-14-ethyl-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.015,18]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 78019-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: GUQGEDTZUWIYPC-RWEYRTKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ibophyllidine 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1 mg的产率得到Ibophyllidin-N_b-oxid
  参考文献：
  名称：

  Achenbach, Hans; Raffelsberger, Bernd, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 11, p. 1465 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 劳森试剂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Kwon's catalyst 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-ibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-ibophyllidine通过不对称膦催化的[3 + 2]环合进行对映选择性全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过涉及不对称膦催化的途径进行了萜烯吲哚生物碱（+）-ibophyllidine的全合成，其中我们的新型L-4-羟基脯氨酸衍生的手性膦介导了关键的[3 + 2]环化。[3 + 2]加合物的氢化反应可快速形成（+）-ibophyllidine立体化学致密的吡咯烷环，且收率极高，非对映选择性和对映选择性均极高。我们通过分子内烷基化和分子内氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应构建了五环骨架的其余部分。

  DOI：

  10.1039/c2sc20468a

文献信息

• A concise synthesis of (±)-vincadifformine and related Aspidosperma alkaloids (±)-desethylvincadifformine, (±)-ibophyllidine, (±)-20-epi-ibophyllidine, and (±)-desethylibophyllidine
  作者：Marie-Christine Barsi、Bhupesh C. Das、Jean-Louis Fourrey、Rajeswari Sundaramoorthi

  DOI：10.1039/c39850000088

  日期：——

  An expeditious total synthesis of (±)-vincadifformine (9) and related Aspidosperma alkaloids (±)-desethylvincadifformine (10), (±)-ibophyllidine (11), (±)-20-epi-ibophyllidine (12), and (±)-desethylibophyllidine (13)via condensation of a common indole-2-acrylate precursor (2) and an appropriate amine (4) followed by acidic treatment is reported.

  快速合成（±）-长春新碱（9）和相关的曲霉生物碱（±）-去乙基长春新碱（10），（±）-异博古碱（11），（±）-20-表异古藤碱（12）和（据报道，通过常见的吲哚-2-丙烯酸酯前体（2）和适当的胺（4）的缩合，然后进行酸处理，得到±）-去乙基异叶烷啶（13）。
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 17. Syntheses of iboxyphylline and related alkaloids
  作者：Martin E. Kuehne、J. Bruce Pitner

  DOI：10.1021/jo00280a021

  日期：1989.9
• Toth, Florian; Kalaus, Gyoergy; Greiner, Istvan, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 4, p. 865 - 880
  作者：Toth, Florian、Kalaus, Gyoergy、Greiner, Istvan、Kajtar-Peredy, Maria、Goemoery, Agnes、Hazai, Laszlo、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 7. Stereospecific total syntheses of ibophyllidine and 20-epiibophyllidine
  作者：Martin E. Kuehne、John C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo00330a012

  日期：1981.8
• A common intermediate providing syntheses of .PSI.-tabersonine, coronaridine, iboxyphylline, ibophyllidine, vinamidine, and vinblastine
  作者：William G. Bornmann、Martin E. Kuehne

  DOI：10.1021/jo00032a029

  日期：1992.3

  Generation of the key tetracyclic intermediates 14a,b in six steps (42% overall) and subsequent short reduction, oxidation, and arylation sequences results in total syntheses of the title compounds 8, 9, 10, 11, 12, and 13.