ethyl 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1311157-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1311157-87-5
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O₂
• 分子量: 405.472
• InChiKey: RNHVYIZESBXCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列带有3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸核的新型化合物。分析和光谱数据证实了新化合物的结构。该系列中区域异构体的结构由 1 H-NMR 谱确定。评估了标题化合物的内皮素-1 拮抗剂活性。在体外功能测定中，化合物 23、24、28 和 29 在 1 μg/mL 的浓度下表现出显着的功效，而化合物 5b、5c、26 和 28 在高浓度时与阳性对照波生坦一样有效。在评估预防内皮素 1 诱导的小鼠猝死的实验中，化合物 5b 显示出与波生坦相当的活性，30 比波生坦更有效。还筛选了最终化合物对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。一些测试化合物显示出弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0301-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列带有3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸核的新型化合物。分析和光谱数据证实了新化合物的结构。该系列中区域异构体的结构由 1 H-NMR 谱确定。评估了标题化合物的内皮素-1 拮抗剂活性。在体外功能测定中，化合物 23、24、28 和 29 在 1 μg/mL 的浓度下表现出显着的功效，而化合物 5b、5c、26 和 28 在高浓度时与阳性对照波生坦一样有效。在评估预防内皮素 1 诱导的小鼠猝死的实验中，化合物 5b 显示出与波生坦相当的活性，30 比波生坦更有效。还筛选了最终化合物对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。一些测试化合物显示出弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0301-2

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide derivatives
  作者：Datong Zhang、Guangtian Wang、Guilong Zhao、Weiren Xu、Lingyan Huo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.049

  日期：2011.12

  A series of novel 3-(1H-indole-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide derivatives 4Ia–n, 4IIa–b and 6 were prepared by hydrazinolysis of ethyl 3-(1H-indole-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate with hydrazine hydrate in excellent yields. These new compounds were fully characterized by spectroscopic methods, and the important intermediates 3Ie, 3IIc and 3IId were further confirmed by X-ray crystallography. All

  通过对乙基3-（1 H-吲哚-3进行肼解反应，制备了一系列新颖的3-（1 H-吲哚-3-基）-1 H-吡唑-5-碳酰肼衍生物4Ia–n，4IIa–b和6。 -肼基）-1 H-吡唑-5-羧酸酯与水合肼的收率极好。这些新化合物通过分光光度法以及重要的中间体3Ie，3IIc和3IId进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了这一点。通过MTT法评估所有新化合物对4种人类癌细胞系的细胞毒活性。与阳性药物5-氟尿嘧啶相比，它们中的一些对HepG-2，BGC823和BT474细胞系表现出更强的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明4Ik和4Il使细胞周期停滞在S期。