4-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline | 26803-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 5-(2-amino-5-methoxyphenyl)tetrazole；4-methoxy-2-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-aniline；4-methoxy-2-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 26803-79-2
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: LIULOTMLSMPMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 4-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrazolo[1,5-c]quinazolines via Ph3PAuOTf-Catalyzed Double Hydroamination of Terminal Alkynes

  摘要：

  开发了一种高效的串联反应，通过使用Ph3PAuOTf催化的炔烃双重氢氨化反应，以合成新的呋喃[1,5-c]喹唑啉，该反应在100°C下于DCE中进行，反应物为2-(1H-五氮唑-5-基)苯胺和炔烃。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16157
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以1.43 g的产率得到4-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Importance of ortho Proton Donors in Catalysis of Hydrazone Formation

  摘要：

  Anthranilic acids were recently reported as superior catalysts for hydrazone and oxime formation compared to aniline, the classic catalyst for these reactions. Here, alternative proton donors were examined with varied pK(a) in an effort to enhance activity at biological pH. The experiments show that 2-aminobenzenephosphonic acids are superior to anthranilic acids in catalyzing hydrazone formation with common aldehyde substrates.

  DOI：

  10.1021/ol400427x
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-肼基-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑 在 4-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₃H₈N₆O₅
  参考文献：
  名称：

  Importance of ortho Proton Donors in Catalysis of Hydrazone Formation

  摘要：

  Anthranilic acids were recently reported as superior catalysts for hydrazone and oxime formation compared to aniline, the classic catalyst for these reactions. Here, alternative proton donors were examined with varied pK(a) in an effort to enhance activity at biological pH. The experiments show that 2-aminobenzenephosphonic acids are superior to anthranilic acids in catalyzing hydrazone formation with common aldehyde substrates.

  DOI：

  10.1021/ol400427x