methyl 15-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexadec-13-ene-4,7,10-triynoate | 402831-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexadec-13-ene-4,7,10-triynoate
• 英文别名: methyl (Z,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadec-13-en-4,7,10-triynoate
• CAS: 402831-27-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃Si
• 分子量: 386.607
• InChiKey: ZEQZSNKOAOJZJD-ZBMSZTRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexadec-13-ene-4,7,10-triynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-hydroxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aplyolide A, Ichthyotoxic Macrolide Isolated from the Skin of the Marine Mollusk Aplysia depilans

  摘要：

  一种合成(S)-aplyolide A (1) 的汇聚途径被描述，使用了(S)-乳酸乙酯作为手性来源。合成的关键步骤是铜(I)炔化物与丙炔基卤化物之间的两次耦合反应，以形成跳跃的双炔体系，并通过改进的程序以铯碳酸盐作为炔化物制备的基础来执行这些反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18749
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 15-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexadec-13-ene-4,7,10-triynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aplyolide A, Ichthyotoxic Macrolide Isolated from the Skin of the Marine Mollusk Aplysia depilans

  摘要：

  一种合成(S)-aplyolide A (1) 的汇聚途径被描述，使用了(S)-乳酸乙酯作为手性来源。合成的关键步骤是铜(I)炔化物与丙炔基卤化物之间的两次耦合反应，以形成跳跃的双炔体系，并通过改进的程序以铯碳酸盐作为炔化物制备的基础来执行这些反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18749

文献信息

• Cs2CO3 Promoted coupling reactions for the preparation of skipped diynes
  作者：Tonino Caruso、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01173-6

  日期：2003.9

  In the presence of cesium carbonate and CuI various 1-alkynes were converted smoothly to the corresponding copper alkynides which in situ reacted with propargylic halides in order to synthesize skipped diynes.

  已经开发了一种使用碳酸铯作为碱制备炔铜（I）的改进方法。在碳酸铯和CuI的存在下，将各种1-炔烃平稳地转化为相应的炔烃铜，其与炔丙基卤化物原位反应以合成跳过的二炔。
• Synthesis of Aplyolide A, Ichthyotoxic Macrolide Isolated from the Skin of the Marine Mollusk Aplysia depilans
  作者：Aldo Spinella、Tonino Caruso、Marco Martino、Carmine Sessa

  DOI：10.1055/s-2001-18749

  日期：——

  A convergent pathway is described for the synthesis of (S)-aplyolide A (1) using ethyl (S)-lactate as chiral source. Key steps of the synthesis are two couplings between copper(I) alkynides and propargylic halides for the formation of skipped diyne systems and were performed with an improved procedure based on the use of cesium carbonate as base for alkynide preparation.

  一种合成(S)-aplyolide A (1) 的汇聚途径被描述，使用了(S)-乳酸乙酯作为手性来源。合成的关键步骤是铜(I)炔化物与丙炔基卤化物之间的两次耦合反应，以形成跳跃的双炔体系，并通过改进的程序以铯碳酸盐作为炔化物制备的基础来执行这些反应。