3-Ethenylcyclohept-2-en-1-one | 1017276-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethenylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 1017276-43-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: TVITUYBSAHCADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethenylcyclohept-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.76 g的产率得到3-vinylcyclohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯N和O的立体选择性全合成

  摘要：

  以（2-环庚烯酮）为起始原料，完成（±）-鸟嘌呤N和O的总合成。核心[5、7、6]环骨架的六元环和五元环是通过分子内Diels-Alder反应和α-羰基自由基环化而构建的。第四级中心及其立体化学是通过连续的Cu（I）介导的共轭添加而建立的。设计了具有二羟基化，缀合物加成和β-消除的序列以在位置上并入所有氧官能团。使用从脂肪酶催化的动力学拆分获得的手性中间体（R）-3-乙烯基-2-环庚烯醇，该总合成适合于对映体纯的鸟嘌呤N和O的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01498
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-Ethenylcyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯N和O的立体选择性全合成

  摘要：

  以（2-环庚烯酮）为起始原料，完成（±）-鸟嘌呤N和O的总合成。核心[5、7、6]环骨架的六元环和五元环是通过分子内Diels-Alder反应和α-羰基自由基环化而构建的。第四级中心及其立体化学是通过连续的Cu（I）介导的共轭添加而建立的。设计了具有二羟基化，缀合物加成和β-消除的序列以在位置上并入所有氧官能团。使用从脂肪酶催化的动力学拆分获得的手性中间体（R）-3-乙烯基-2-环庚烯醇，该总合成适合于对映体纯的鸟嘌呤N和O的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01498

文献信息

• Conformational Biasing in 1,3-Oxidative Rearrangements of Dienols
  作者：George Majetich、Hisaya Nishide、Ryan M. Phillips、Jianhua Yu

  DOI：10.3987/com-07-s(w)62

  日期：——

  1-Vinyl-2-cycloalkenols are oxidized to form conjugated dienones in useful yields. Although this oxidative rearrangement is general, severe steric interactions can favor the formation of a conjugated dienal instead of a conjugated dienone. Several heterocyclic analogues were also studied.