3-cyclohexylidenepropan-1-ol | 4361-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexylidenepropan-1-ol
• CAS: 4361-24-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZZXOPXGKYRFYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylidenepropan-1-ol 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-(3-cyclohexylidenepropylamino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 ESIPT 生成的 o-Azaxylylenes 的 [2 + 2] 反应性，涉及芳香酰胺的 Csp2–Csp3 偶联的复杂性构建光诱导级联

  摘要：

  通过 ESIPT 生成的亚氮杂二甲苯前所未有的 [2 + 2] 反应性，实现了一种用于构建复杂光化学级联的新模式，该模式提供实验简单的无过渡金属的分子内 C sp 2 –C sp 3芳族酰胺交叉偶联。结合主要光产物的短而直接的后光化学修饰，这些级联允许分子复杂性的显着步骤归一化增长，同时获得多样化和复杂的多杂环分子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00092
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclohexylidenpropionsaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclohexylidenepropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的对映选择性烯丙基反应和烯烃的分子间双官能化：C-SCF3立体分子的有效构建

  摘要：

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01513

文献信息

• Reduction of allenic alcohols by
  作者：Gérard Gil、Elisée Ferre、Michel Barre、Jean Le Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82117-6

  日期：1988.1

  α-Allenic alcohols are reduced by into the corresponding β-ethylenic alcohols whereas β-allenic alcohols undergo an isomerization leading to their γ -acetylenic counterparts.

  α-烯丙醇被还原成相应的β-烯醇，而β-烯丙醇经历异构化而导致它们的γ-炔属对应物。
• Photoexcited Palladium-Initiated Remote Desaturation of <i>N</i>-Alkoxypyridinium Salts
  作者：Weiwei Jin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02036

  日期：2022.11.4

  1,5-Hydrogen atom transfer (HAT) is an effective strategy to achieve remote desaturation of nonfunctionalized alkanes. Herein, we report a photoinduced remote desaturation reaction of N-alkoxypyridinium salts, which serve as alkoxyl radical precursors. Mechanistic studies show that a single electron transfer between the excited palladium complex and a N-alkoxypyridinium salt initiates a radical chain

  1,5-氢原子转移 (HAT) 是一种实现非功能化烷烃远程脱饱和的有效策略。在此，我们报告了作为烷氧基自由基前体的N -烷氧基吡啶盐的光诱导远程去饱和反应。机理研究表明，激发的钯络合物和N -烷氧基吡啶盐之间的单个电子转移会引发自由基链过程，导致N -烷氧基吡啶盐去饱和。这种链式机制得到了该反应 (Φ = 82) 量子产率测量的支持。该反应适用于一系列N -烷氧基吡啶盐，包括一些复杂的分子衍生盐。
• Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Nicholas J. Hodson、Arthur R. Lit、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.3c00693

  日期：——

  Alkene aziridination is a highly versatile transformation for the construction of chiral nitrogen-containing compounds. Inspired by the success of analogous substrate-directed epoxidations, we report an enantioselective aziridination of alkenyl alcohols, which enables asymmetric nitrene transfer to alkenes with varied substitution patterns, including those not covered by the current protocols. We believe

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• Organic Dye Photocatalyzed Synthesis of Functionalized Lactones and Lactams via a Cyclization–Alkynylation Cascade
  作者：Diana Cavalli、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01078

  日期：2024.5.24

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• Reduction d'alcools alleniques par l'hydrure et le methoxy hydrure de lithium et d'aluminium
  作者：R. Baudouy、J. Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80049-4

  日期：1975.1