3-hydroxy-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester | 63330-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；methyl 3-hydroxy-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 63330-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: DIEZRMLAVPXFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-({3-[1-(1,1-dimethylethyloxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-phenylquinolin-4-yl}carbonyl)-1-phenylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N′,2-Diphenylquinoline-4-carbohydrazide based NK3 receptor antagonists II

  摘要：

  Introduction of selected amine containing side chains into the 3-position of N',2-diphenylquinoline-4-carbohydrazide based NK3 antagonists abolishes unwanted hPXR activation. Introduction of a fluorine at the 8-position is necessary to minimize unwanted hIK(r) affinity and a piperazine N-tert-butyl group is necessary for metabolic stability. The lead compound (8m) occupies receptors within the CNS following oral dosing (Occ(90) 7 mg/kg po; plasma Occgo 0.4 mu M) and has good selectivity and excellent PK properties. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.085
• 作为产物：
  描述：

  羟辛可芬 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 3-hydroxy-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SOME ALKYL ESTER AND CARBAMATE DERIVATIVES OF 3-HYDROXY-2-PHENYLQUINOLINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01365a001

文献信息

• Quinoline derivatives as neurokinin receptor antagonists
  申请人：Carling William Robert

  公开号：US20090054440A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to substituted quinoline hydrazides of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and Z are defined herein, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-2 and/or neurokinin-3 (NK-3) receptors. These compounds can thus be used in methods of treatment to suppress and treat such disorders.

  本发明涉及式(I)所示的取代喹啉酰肼：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z在此定义，包含它们的药物组合物及其在治疗由神经激肽-2和/或神经激肽-3 (NK-3)受体介导的疾病中的用途。因此，这些化合物可用于治疗方法，以抑制和治疗这些疾病。
• Method for the Synthesis of Quinoline Derivatives
  申请人：Labaw Clifford S.

  公开号：US20080194623A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  This invention relates to novel intermediates and processes for preparing pharmaceutically active quinoline compounds, including (−)-(S)—N-(α-ethylbenzyl)-3-hydroxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide.

  本发明涉及新型中间体和制备药用活性喹啉化合物的过程，包括(−)-(S)-N-(α-乙基苯基)-3-羟基-2-苯基喹啉-4-羧酰胺。
• Quinoline Derivatives as Neurokinin Receptor Antagonists
  申请人：Carling Robert William

  公开号：US20080096885A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention relates to substituted quinoline-4-carboxylic acid hydrazides defined herein, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-2 and/or neurokinin-3 (NK-3) receptors.

  本发明涉及在此定义的取代的喹啉-4-羧酸肼类化合物、包含它们的制药组合物以及它们在治疗通过神经激肽-2和/或神经激肽-3（NK-3）受体介导的疾病中的应用。
• 2-phenylquinoline-3-aryl carbamates
  申请人：CHEMO PURO MFG CORP

  公开号：US02749347A1

  公开（公告）日：1956-06-05
• QUINOLINE DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1776344A2

  公开（公告）日：2007-04-25