methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside | 151214-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 151214-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: FHXCXDUEKHFWGP-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417

文献信息

• Bromodimethylsulfonium Bromide Catalyzed Synthesis of Methyl 2-Dexoy-4,6-O-benzylidene Galactopyranoside from Galactal and the Rapid Route to 2,3- and 2,6-Dideoxygalactopyranoses
  作者：Ning Ding、Yuexing Chun、Wei Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1002/cjoc.201180487

  日期：2012.2

  4,6‐O‐Benzylidenation of D‐galactal with PhCH(OCH3)2 catalyzed by bromodimethylsulfonium bromide leads to methyl 2‐dexoy‐4,6‐O‐benzylidene galactopyranoside efficiently, which serves as a key intermediate to the ready preparation of 2,3‐ and 2,6‐dideoxy galactopyranosides.

  4,6- ø的-Benzylidenation d -galactal用的PhCH（OCH 3）2由bromodimethylsulfonium溴化物引线催化以2- dexoy -4,6- ø -亚苄基半乳糖苷有效地，其用作一个关键中间体的准备准备2,3-和2,6-二脱氧半乳糖吡喃糖苷。