methyl (S)-4-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 889893-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 889893-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: AOQQDTRJHFXORK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基2-(羟基甲基)-5-氧代-D-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 methyl (S)-4-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022

文献信息

• (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate: chiral building block for the synthesis of optically active α-substituted α-amino acid derivatives
  作者：Hiroaki Miyaoka、Makoto Yamanishi、Ayako Hoshino、Atsushi Kinbara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.022

  日期：2006.4

  (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate was efficiently obtained by lipase-catalyzed asymmetrization of the prochiral diol. (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate was converted to (R)-2-(hydroxymethyl)glutamic acid and a synthetic intermediate of (−)-deoxydysibetaine.

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。