(5E,7E)-5,7-dodecadienoic acid | 97827-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E,7E)-5,7-dodecadienoic acid
• 英文别名: 5E,7E-dodecadienoic acid；(5E,7E)-dodeca-5,7-dienoic acid
• CAS: 97827-04-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FJEBEOYAPDCMES-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-5,7-dodecadienoic acid 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 tetrapropylammonium periodate 、 氢气 、 羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.08h， 生成 (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 223AB 的立体特异性全合成

  摘要：

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。

  DOI：

  10.1021/ja00305a040
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三溴化磷 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (5E,7E)-5,7-dodecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dihydropinidine, (.+-.)-monomorine I, and (.+-.)-indolizidine 223AB (gephyrotoxin 223AB) by intramolecular nitroso Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a020

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin 223AB
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00305a040

  日期：1985.9

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt; die intramolekulare Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV).

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。
• Total synthesis of pseudodistomin C, a sphingosine-related piperidine alkaloid from tunicate Pseudodistoma kanoko
  作者：Yukiko Doi、Masami Ishibashi、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00137-8

  日期：1996.3

  Pseudodistomin C (1), a piperidine alkaloid isolated from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko, has been synthesized from d-serine to provide a further unambiguous evidence for the whole structure of 1 which possessed the opposite absolute configurations at the C-4 and C-5 chiral centers from those of pseudodistomins A (2) and B (3) obtained from the same tunicate.

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。
• WATANABE, YOHYA;IIDA, HIDEO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4088-4097
  作者：WATANABE, YOHYA、IIDA, HIDEO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• PHEROMONDISPENSER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2384111A1

  公开（公告）日：2011-11-09
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：EP3185873A1

  公开（公告）日：2017-07-05