allyl-γ-d alcohol | 116546-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-γ-d alcohol
• 英文别名: 3-Deuteroallylalkohol；3-d-allyl alcohol；3-deuterio-prop-2-en-1-ol；3-Deuterioprop-2-en-1-ol
• CAS: 116546-11-3
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 59.0721
• InChiKey: XXROGKLTLUQVRX-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-γ-d alcohol 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl-γ-d chloride
  参考文献：
  名称：

  用逆二级α-氘动能同位素效应研究烯丙基氯自由基SH2′反应的过渡态与有机汞

  摘要：

  通过逆二级α-氘同位素效应再次提出了2-取代烯丙基氯自由基SH2'反应的协同机制。烯丙基氯的自由基 SH2' 反应的过渡态似乎是对称的，并不像自由基加成反应那样早。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800090
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.5 g的产率得到allyl-γ-d alcohol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族烯基酰胺的对映选择性钯催化的氧化级联环化

  摘要：

  据报道，Pd（TFA）2 /（S，S）-diPh-pyrox的催化剂体系可在温和的好氧条件下促进链烯键合的脂肪族丙烯酰胺的高效对映选择性氧化级联环化反应。已经以高收率和优异的对映选择性合成了一系列吡咯并咪唑衍生物。氘标记实验表明，该反应以高选择性通过反氨基palpalation（anti -AP）途径进行。已计算出抗-AP步骤的过渡态，以说明观察到的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03410

文献信息

• Reactions of 9-substituted fluorenide carbanions with allyl chlorides by SN2 and SN2' mechanisms
  作者：Frederick G. Bordwell、Anthony H. Clemens、Jin Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja00240a029

  日期：1987.3