L-门冬酰-L-苯基丙氨酰-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酸 | 6614-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-门冬酰-L-苯基丙氨酰-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酸
• 英文名称: 5,6-O-cycloheyxlidene-(L)-ascorbic acid
• 英文别名: 5,6-O-cyclohexylidene-L-ascorbic acid；(R)-3,4-dihydroxy-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 6614-52-4；97627-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: SKQBFUVTZXIHLB-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-门冬酰-L-苯基丙氨酰-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酸 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1,2-cyclohexylidenedioxybut-3-yne
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 L-arabo-ascorbic acid 在 三氟化硼乙醚 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以88%的产率得到L-门冬酰-L-苯基丙氨酰-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Methodology for the Synthesis of Enantiomerically Pure ( S )-2,3- O -Cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：M. Benaglia、M. Caporale、A. Puglisi

  DOI：10.1080/10242430215702

  日期：2002.11.1

  An improved methodology to prepare (S)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde is described. Starting from the commercially available (L)-cyclohexylidene protected ascorbic acid the enantiomerically pure aldehyde was synthesized in only two steps in 41% overall yield.[GRAPHICS]