5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 170871-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide；5-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 170871-02-0
• 化学式: C₂₁H₄₂N₄O₄Si₂
• 分子量: 470.76
• InChiKey: MAOAFJXTWHYSPS-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二碘甲烷 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 对甲苯磺酰氯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 1-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.

  摘要：

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.288
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.

  摘要：

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.288

文献信息

• Oligodeoxynucleotides Embodying the Ambiguous Base Z, 5-Amino-imidazole-4-carboxamide
  作者：Sylvie Pochet、Laurence Dugué

  DOI：10.1080/15257779508010683

  日期：1995.8

  Short oligomers containing 5-amino-1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (dZ) were synthesized in solution using the phosphotriester methodology. Usual acyl groups were used for the canonical bases. For the exocyclic amino function of Z residue, the hydrogenolyzable benzyloxycarbonyl group was introduced